Sebastian es un consumado Don Juan atraído por su hermanastra, Kathryn, la cual se le resiste. Para vengarse de un antiguo ex-novio, Kathryn hace una apuesta con Sebastian para que seduzca y se acueste con su rival, Annette, que ha decidido llegar virgen al matrimonio. Si Sebastian pierde, Kathryn se quedará con su Jaguar, pero si gana, la tendrá a ella...