En el inicio de la quinta temporada Penny Can se convierte en un fenómeno mundial, por lo que Grayson pregunta a Bobby si puede liquidar su cuenta del bar. Además, Andy debe soportar a Stan, que no puede dormir después de ver una película de terror.

Jules está conduciendo cuando su anillo de bodas se le cae. Al intentar recuperarlo acaba atropellando a un hombre adinerado llamado Sam, que le propone inmediatamente una cita que ella acepta.

Jules y Grayson reciben una invitación de boda de unos amigos. Sin embargo, el enlace se celebra el mismo dia en que Grayson tiene un partido de hockey. A pesar de ello, deciden acudir a la cita. Mientras, Tom a elaborado una maqueta bastante realista del vecindario.

La ciudad de Gulf se transforma en la cueva de un pirata con motivo de la celebración de la semana del bucanero. Para ello, Andy cree que es muy necesario hacer todo lo posible para atraer el máximo de turistas al pueblo.

Tras su escándalo político, Andy decide organizar una carrera en Gulf Haven para intentar salvar su reputación como alcalde. Por otro lado, Grayson cumple su mayor sueño de salir en un anuncio de televisión. Sin embargo, se lleva una gran sorpresa al leer su papel.

Para cumplir la última voluntad de su abuelo, Bobby debe enfrentarse a uno de sus mayores miedos, las montañas rusas. Mientras tanto, Laurie explica a Jules el funcionamiento del 'karma' después de que este se encuentre a los clientes en el mercadillo anual.

Laurie y Elli quieren que Stan sea admitido en una nueva escuela de lujo, así que en un intento desesperado se hacen pasar por una pareja de lesbianas para conseguirlo. Por otro lado, Travis está a punto de graduarse y Jules se preocupa por sus perspectivas laborales.

Travis y Laurie y Jules y Grayson deciden organizar un almuerzo para concluir cuál de las dos parejas es la que mejor se lleva. Mientras tanto, Tom se pone manos a la obra para ayudar a Ellie a terminar una novela adolescente que comenzó a escribir años atrás.

Jules recibe una gran comisión y Andy le propone hacerse socios para conseguir hacerse rico rápidamente. Por otro lado, Grayson intenta caer bien a los amigos 'hipsters' de Travis mientras Bobby lucha para sentirse cómodo con su nuevo accesorio.

Travis propone hacer una una noche de micrófono abierto en el Bucks Café, pero la idea se tuerce cuando Andy sube al escenario a contar chistes. Por otro lado, la hija de Tom, Haylee, visita por sorpresa a Jules y a Grayson.

Grayson quiere ayudar a Andy a ganarse a su nuevo supervisor mientras Laurie y Travis intentan decorar su apartamento juntos. Por otro lado, Bobby Jules tratan de resolver el misterio que rodea la desaparición del barco de él.

Al constatar que Chick se enfrenta a los primeros síntomas de Alzheimer, Jules le convence para mirar casas cerca del vecindario. Grayson va más allá y le sugiere la idea de que se mude con ellos. Por otro lado, Travis se prepara para su graduación universitaria.

Jules finge estar sana durante su examen médico, pero los resultados que obtiene no son los que esperaba. Por otro lado, Tras ganar una partida de Trivial, Tom debe decidir el destino de las próximas vacaciones. Sin embargo el grupo no está de acuerdo con la decisión.