En el año 2166, el villano inmortal Vandal Savage está al borde de su victoria final – el caos total y la destrucción definitiva de la humanidad. Mientras el mundo tiembla, el Maestro del Tiempo Rip Hunter toma cartas en el asunto y viaja 150 años al pasado para unir cuidadosamente un equipo selecto de héroes y villanos para detenerlo. Hunter ha elegido lo que parece un equipo completamente dispar: El multimillonario inventor Ray Palmer, que ha creado un exo-traje con el poder de reducirlo a un tamaño minúsculo, como El Átomo; Sara Lance, Canario Negro, una asesina entrenada; el Profesor Martin Stein y Jefferson “Jax” Jackson, quienes juntos forman el meta-humano Firestorm; Leonard Snart, conocido como Capitán Frío, y su compañero Mick Rory, alias Ola de Calor, un par de criminales; y Kendra Saunders y Carter Hall alias Hawkgirl y Hawkman. Juntos, este improbable equipo intentará detener a uno de los más formidables villanos de todos los tiempos mientras deben aprender no solo como ser un equipo sino héroes también.

Alertados del paradero de Vandal Savage, el equipo se infiltra en un negocio de munición con el Profesor Stein como su líder. Rodeados por algunos de los peores criminales del mundo, las cosas van de mal en peor cuando Savage se da cuenta de que no pertenecen allí. Una pelea masiva tiene lugar y una pieza del traje de Átomo cae en las manos equivocadas, pudiendo causar potenciales consecuencias desastrosas en el futuro. Stein se da cuenta de que la mejor forma de recuperar la pieza perdida es contactar con un brillante hombre – una versión joven de sí mismo. Él, Sara y Jax se dirigen a buscar al joven Martin Stein, pese a la consternación de Rip. Mientras tanto, Snart y Rory planean robar un elemento clave para derrotar a Savage pero todavía inseguro de sus nuevos compañeros de equipo, Ray pide ir con ellos a la misión. Carter ayuda a Kendra a recordar algo vital.

Rip decide debilitar a Vandal Savage yendo a por sus activos financieros. Rip y Sara se infiltran en el banco de Savage, pero son descubiertos por sus hombres. Mientras tanto, Snart y Rory hablan con Jax para coger la nave temporal y viajar de vuelta a Central City para que puedan robar una valiosa esmeralda. El profesor Stein guía a Ray en una peligrosa misión.

Cuando Vandal Savage se retira tras la cortina de hierro a principios de la década de 1980, unos científicos nucleares empiezan a desaparecer misteriosamente. El equipo sigue la pista de Vandal hasta el corazón de la Unión Soviética en un intento de encontrar su próximo objetivo. Ray intenta crear lazos con una bella científica soviética, Valentina Vostock, con la esperanza de descubrir cuál es el siguiente movimiento de Vandal. Cuando Valentina lo rechaza, es Snart el que llega al rescate. Stein presiona a Jax para ser mejor, lo que frustra a Jax y amenaza a la matriz de Firestorm. Rip le pide a Sara que entrene a Kendra.

Después de que algunas de las Leyendas sean capturadas y metidas en un gulag ruso durante el punto álgido de la Guerra Fría en 1986, Snart lidera al equipo con un elaborado plan de escape para liberar a sus compañeros. Sin embargo, Rip le da a Sara una misión secreta paralela que podría ser no solo una responsabilidad sino fatal para el equipo.

Cuando un mal funcionamiento envía a la Waverider a chocar en la Star City de 2046, nuestros héroes se encuentran con una alarmante versión de su propio futuro en la que nunca detienen a Savage y nunca regresan a casa. Su ciudad está en ruinas y dominada por criminales, lo que emociona a Rory. Sara está abatida por la destrucción de su hogar y sorprendida cuando descubre lo que le ha pasado a su viejo amigo, Oliver Queen.

Después de recibir una llamada de socorro de otra nave del tiempo varada en el espacio, Rip decide responder la llamada para poder usar el ordenador de la otra nave para rastrear a Savage.?El equipo sospecha y le avisa de que podría ser una trampa, pero él continúa con el plan. Al final el equipo estaba en lo cierto y tienen que pelear contra piratas. Con la mayor parte del equipo capturada, está en manos del Profesor Stein rescatarlos a todos.

El equipo rastrea a Savage a una pequeña ciudad en Oregon en los años 1950, donde está trabajando como doctor en un hospital psiquiátrico. Sara y Stein van encubiertos para descubrir su plan.

Ray, Sara y Kendra están sorprendidos después de ver la Waverider irse volando sin ellos, dejándolos atrapados en los 50. Después de esperar meses a que sus compañeros de equipo regresen, los tres se dan cuenta de que deben seguir con sus vidas. Ray y Kendra crean lazos como pareja pero Sara decide regresar a la Liga de Asesinos y a Ra’s al Ghul.

Rip le cuenta al equipo que se dirigen al futuro para acabar con un poderoso aliado que Savage necesita para conquistar el mundo. Sin embargo, cuando Rip revela que el aliado es un chico de 14 años que un día crecerá y se convertirá en un malvado dictador, el equipo se divide por la moral de matar a un niño, incluso aunque eso suponga salvar el mundo. Mientras tanto, Sara habla con Snart  durante un duro camino y Ray descubre algo que podría tener impacto en su futuro con Kendra.

 Cuando el equipo necesita un lugar en el que esconderse, Rip pone rumbo al Lejano Oeste. Nada más llegar, empiezan una lucha con un grupo de forajidos, poniendo la pequeña ciudad en peligro. Por suerte, un viejo amigo de Rip, Jonah Hex, aparece para salvarlos.

El equipo está siendo cazado por The Pilgrim, un mortal asesino que quiere eliminar las Leyendas de la línea temporal matando a sus yos más jóvenes y no superheroicos. Como contramedida de protección, Rip decide que Sara, Snart, Rory, Professor Stein y Jax secuestren a sus yos del pasado antes de que The Pilgrim llegue hasta ellos. Estar cara a cara con sus versiones más jóvenes demuestra ser un desafío emocional y físico para algunos de los miembros del equipo que prefieren olvidar su pasado. Rip les dice que tiene un lugar seguro para tan preciada mercancía – un orfanato que cría futuros Maestros del Tiempo en el que él mismo creció.

Rip lleva al equipo al Londres del año 2166, tres meses antes de que su familia sea asesinada. Él cree que esta es su última oportunidad para vencer a Savage, que está, desafortunadamente, en la cúspide de su poder. Sin embargo, el equipo descubre dos elementos claves para derrotarlo – la hija de Savage y el significado de matar a Savage de una vez por todas.

Después de numerosos intentos en diferentes periodos temporales, el equipo finalmente captura a Vandal Savage con éxito. Sin embargo, Savage le cuenta a Kendra que puede reunirla con Carter así que ella debate si tendría que matarlo o no. Rip decide que deben entregar a Savage a los Maestros del Tiempo que no aceptan a Snart y Rory. el dúo decide que sería un buen momento para abandonar la nave y regresar a su vieja vida. Mientras tanto, Savage cuestion a Ray sobre su lugar en la vida de Kendra.

Estar cerca de los Maestros del Tiempo deja a Rip y Rory increíblemente perturbados por razones diferentes. Mientras tanto, Sara toma el control de la Waverider, Kendra se reúne con Carter y Snart decide que podría ser un héroe a pesar de todo.

Después de numerosos sacrificios que ha hecho el equipo desde el comienzo de este viaje, Rip decide que es hora de que cada uno decida su propio destino y regrese a Central City a unos cuantos meses después de haberse ido. Regresando a sus vidas normales, cada miembro del equipo debe decidir individualmente si desea sacrificarlo todo para salvar el mundo. Mientras tanto, Sara visita a su padre que le transmite unas impactantes noticias sobre su hermana.