Cuando Rory es aceptada en una prestigiosa escuela preparatoria, Lorelai deberá tragarse su orgullo y pedirles a sus ricos padres que la ayuden a costear la matrícula.

El primer día de Rory en Chilton no va lo que se dice bien: su vestimenta ofende a Emily y al director, y después se las ve con unos compañeros de clase antipáticos.

Cuando Rory y Richard demuestran hacer buenas migas durante un día de golf en el club, Lorelai siente celos de la creciente complicidad entre Rory y sus abuelos.

Cuando Rory saca una mala nota en una redacción, Lorelai la ayuda a empollar para el examen sobre Shakespeare, pero el día de la prueba resulta catastrófico.

Lorelai admite sus sentimientos por cierta persona. Por su parte, Rory tiene una nueva relación que parece avanzar.

Rory se enfrenta a Emily cuando esta planea una fiesta de cumpleaños de alto copete para ella. Lorelai por su parte organiza una celebración informal entre amigos.

Rory comparte un momento romántico con Dean, pero no se lo cuenta a su madre. Lorelai se entera por boca de la Sra. Kim e invita a Dean a la "noche de cine" en su casa.

Rory se queda atrapada en la casa de sus abuelos por culpa de la nieve mientras Lorelai pasa el día con su novio. Lane echa de menos a Rory y va a visitarla.

Rory asiste a su primer baile con Dean, pero regresan tarde a casa, lo que provoca una discusión entre Emily y Lorelai acerca de lo que significa ser una buena madre.

La mala suerte se ceba con la fiesta de Navidad de los Gilmore. Dean asegura a Lorelai que no ocurrió nada indecoroso la noche en que Rory y él durmieron juntos.

Después de que Paris desate un escándalo destapando la relación entre una madre y un profesor, alguien se enfrenta a ella.

Lorelai tiene una cita doble de pesadilla con Sookie, Jackson y el peculiar primo de Jackson. Rory tiene otra cita doble con Dean, Lane y el amigo de Dean.

Cuando Rory lleva a sus amigos a un concierto de "The Bangles" en Nueva York, se monta un buen lío. Lorelai descubre algo acerca del pasado sentimental de Luke.

Rory y Dean discuten acerca de los roles de las mujeres tras ver "El show de Donna Reed". Emily obliga a Lorelai a afrontar sus sentimientos.

El regreso del padre de Rory provoca tensiones en casa de Emily y Richard, y Lorelai se ve obligada a tomar una importante decisión sobre el futuro de la familia.

Rory y Dean celebran sus tres meses juntos, pero las cosas no salen según lo planeado. Rachel, la exnovia de Luke, se presenta en el pueblo.

Tras los recientes eventos, Rory se mantiene ocupada negándose a ceder ante la autocompasión. Para su consternación, los vecinos de Stars Hollow tratan de darle apoyo.

La abuela de Lorelai ofrece un fondo fiduciario para costear la educación de Rory, y Emily teme perder el contacto con Lorelai y Rory si se independizan económicamente.

Horrorizada al ver el sitio en el que Lorelai y Rory vivían, Emily se propone crear la habitación perfecta para Rory en su casa.

Rory, aún molesta tras los recientes eventos, se enfada con Lorelai porque su madre no le ha contado que vuelve a salir con alguien.

Rory le confiesa a Dean lo que realmente siente por él. Rachel percibe que hay algo entre Lorelai y Luke, así que toma una decisión.