Hannah intenta pasar página en su vida saliendo con otro chico y dando una fiesta de inauguración con su nuevo compañero de piso, Elijah; pero aún se preocupa demasiado por Adam, convaleciente tras su atropello. Marnie recibe malas noticias en el trabajo y además la visita de su madre. Shoshanna evita a Ray mientras que Jessa vuelve de su luna de miel.

Hannah continúa recibiendo una atención no deseada por parte de Adam, que sigue con el corazón roto; y se plantea si las ideas políticas del chico con el que sale le suponen un problema. Marnie tiene problemas para encontrar trabajo y recibe consejos de Shoshanna y Ray. Elijah está en crisis con su pareja.

Hannah se enfrenta a un nuevo reto laboral que la conduce a conectar con personas distintas y probar nuevas y arriesgadas experiencias. Marnie se reencuentra con el artista Booth Jonathan, que se burla de su nuevo trabajo y de su vida en general.

Hannah organiza una cena seria y elegante con sus amigos, pero los conflictos recientes provocan una importante tensión en el ambiente. Sin darse cuenta, Shoshanna ha entrado en una nueva fase con Ray. Jessa conocerá a los padres de Thomas-John.

Hannah acude a la casa de un vecino del lugar en el que trabaja para disculparse y acaba fascinada tanto por él (un atractivo doctor de 42 años) como por su convencional, maduro, adulto, exitoso y cómodo estilo de vida.

A Hannah se le presenta la oportunidad de escribir un libro en formato digital, pero la fecha de entrega está terriblemente cerca. Marnie ejerce de anfitriona en un evento organizado por Booth Jonathan. Adam intenta convencer a Ray para ir a devolver algo a Staten Island mientras que Jessa, deprimida, se está quedando a vivir en casa de Hannah.

Hannah acompaña a Jessa a visitar a su padre, con el que no mantiene mucho contacto, pero que le ha enviado un mensaje incomprensible. Allí estará también su particular nueva pareja y el retraído hijo adolescente de ella.

Hannah intenta ocultar su creciente ansiedad acerca de su libro y sobre la visita de sus padres. Mientras tanto, Marnie es sorprendida por la noticia de que Charlie se ha montado una exitosa empresa de aplicaciones web; Adam consigue una cita mientras que la misantropía de Ray da Shoshanna una pequeña pausa.

El estado mental de Hannah empeora, más ahora que su editor le presiona para escribir algo mejor. Mientras, Adam experimenta con su nueva novia y Marnie elige un mal momento para confiar en su nueva vocación como cantante.

Hannah y Shoshanna no se ven con fuerzas para casi nada. La primera para escribir su libro bajo presión, la segunda para mantener su relación con Ray. Por su parte, Marnie y Charlie no están seguros de lo que quieren, y Adam lidia con sus impulsos frustrados.