Hannah intenta aliviar a Adam dentro de su círculo social de la misma manera que Marnie se recupera de una segunda ruptura con Charlie y Shoshanna establece sus prioridades tras su ruptura con Ray. Mientras tanto, Jessa está secretamente en rehabilitación, pero encuentra una forma de redimirse ante su actitud descuidada con los otros pacientes.

Hannah, Shoshanna y Adam realizan un viaje para buscar a Jessa en el centro de rehabilitación en el que se encuentra, y Marnie se siente excluida mientras se muda a su propio espacio. En el camino, Hannah busca inspiración para escribir y poder así cumplir con el plazo de entrega impuesto por su editor.

La hermana de Adam, excéntrica y emocionalmente tóxica, aparece con la necesidad de un lugar para quedarse. La tendencia controladora de Marnie llega a su máxima expresión durante la fiesta del veinticinco cumpleaños de Hannah mientras que Ray se acomoda en su nuevo rol de gerente de un restaurante.

David, el editor de Hannah, ha muerto. Sin embargo, Hannah parece estar más preocupada sobre el impacto que eso tiene en su trabajo y en su e-book, que en la muerte de David. Marnie está aterrada al ver el vídeo que Charlie ha publicado en Internet y deja su trabajo en la cafetería de Ray. Jessa descubre que un amigo del pasado fingió su propia muerte.

Hannah se emociona al encontrarse con una importante figura literaria en el funeral de su editor, David, hasta que se entera de que el negocio de su libro puede que también haya perecido. Caroline está creando bastante tensión en el apartamento y Hannah trata de ayudar a Adam y a Caroline a superar sus problemas de ira; Jessa hace algunos cambios positivos y Ray le da a Marnie un consejo muy sincero.

Hannah comienza un nuevo trabajo publicitario para la revista GQ, pero resulta difícil de encajar y además le preocupa que el ambiente corporativo arruine su impulso creativo. Mientras tanto, Marnie y Ray tienen una conexión, pero pronto se enfrentarán entre ellos ;y Shoshanna, después de reflexionar sobre su ruptura con Ray, llevará su relación con Parker hasta el siguiente nivel.

Marnie invita a las chicas a la casa de la amiga de su madre en la playa de Long Island durante el fin de semana. Una vez allí, Hannah se topa con Elijah y le invita a la casa junto a sus amigas, interrumpiendo los rigurosos planes de unión y sanación de Marnie. Al final las chicas aprenderán mucho sobre sí mismas.

Después de realizar una entrevista con Patti LuPone, Adam es recibido como parte del elenco de una obra de Broadway, dejando a Hannah con cierta sensación de inseguridad. El grupo celebra el éxito de Adam. Mientras tanto, Jessa recibe la visita inesperada de un viejo amigo y Marnie, por una parte está deprimida por su falta de éxito y, por otra, empieza a considerar especialmente atractivo a su amigo Desi.

Las mujeres de la familia de Hannah visitan a su abuela enferma en el hospital y allí, Hannah es sorprendida por una extraña petición de su madre. Además, Hannah compartirá un incómodo momento con su prima Rebecca, una brillante estudiante de medicina excesivamente orientada al éxito.

Tras una noche de diversión en la que Hannah tarda en llegar a casa, y la subsiguiente indiferencia de Adam ante tal hecho, hacen que Hannah se preocupe por su relación con Adam. Marnie comienza a trabajar en una galería de arte de Soo Jin y Shoshanna tiene una sorpresa para Jessa.

Hannah se da cuenta de la dura realidad cuando invita a Elijah como acompañante a cenar con Patti LuPone; Jessa comienza a buscar un nuevo trabajo mientras que Hannah, Shoshanna y Elijah asisten a la actuación a micrófono abierto de Marnie y Desi.

La noche en la que Adam hace su debut en Broadway, Hannah recibe noticias que pueden cambiar su vida. Marnie escoge un mal momento para revelarle un secreto a Shoshanna, quien tendrá que enfrentarse a sus propios problemas. El jefe de Jessa le pide un favor algo inusual.