A Lilly empieza a gustarle Jackson, y a Jackson comienza a gustarle Lilly, y como Miley no quiere verles juntos, les miente diciendo a cada uno que no quieren estar el uno con el otro.

Miley va a sacarse el carnet de conducir, pero la suspenden por lo que vuelve a intentarlo disfrazada de Hannah Montana, pero tiene problemas cuando un policía ve que que Miley tiene un carnet donde dice que ella es Hannah. Mientras, para desgracia de Jackson, Rico se queda una temporada con los Stewart.

Miley pierde un empaste, pero le da miedo el dentista, por lo que intenta ocultarle a su padre que tiene mal el diente. Mientras, Oliver intenta no comer carne por su novia Joannie, ya que ella es vegetariana, y Rico, al verlo, organiza una barbacoa en la playa para tentar a Oliver.

Miley le pide a su padre que le aumente la paga, y él se lo da encantado, haciendo que Miley sospeche que la está poniendo a prueba para ver si es o no responsable. Mientras, Jackson pierde su móvil, y lo busca por toda la casa.

Miley sale con Connor, un chico encantador, pero Miley se siente incómoda con él porque es bajo. Mientras, Jackson le hace favores a Dontzig para que le ayude a entrar en la universidad.

Lilly necesita conseguir dinero para ir a una excursión a Washington con la clase, y Miley intenta ayudarla de cualquier forma, a pesar de que Lilly no quiere ayuda. Mientras, Rico contrata a Sarah para fastidiar a Jackson, ya que ella está loca por él.

Hannah hace una prueba para una película, y Oliver hace una prueba de audiciones con su grupo, y aunque a Miley la escogen, a Oliver no, lo cual molesta a Oliver porque Hannah Montana siempre consigue lo que quiere. Mientras, Jackson va a hacer un espectáculo de ventrílocuo, pero Rico le rompe el muñeco, por lo que se disfraza él de muñeco.

Hannah Montana dice que no le gustan las zanahorias, haciendo que los niños dejen de comerlas, por lo que finge que le gustan para que las coman. Mientras, Jackson y Oliver son contratados como modelos de una revista, pero más tarde ven que no es lo que pensaban.

Hannah Montana contrata a un nuevo coreógrafo, Shawn Nahnah, el cual es muy duro con ella, pero como su padre se lleva muy bien con él, no quiere despedirle para que su padre no pierda a su amigo. Mientras, Oliver está cansado de hacer ejercicio con Joannie, por lo que decide romper con ella, pero no se atreve ya que ella se lo puede tomar mal.

Hannah Montana finge salir con un chico famoso aunque ninguno de los dos se soporta, y después Miley pilla a Jackson comprando las respuestas de un examen, y ella se siente disgustada, pero Jackson le dice que no se diferencia con que ella finja salir con un chico siendo mentira. Mientras, Robby compra una sauna, la cual le da varios problemas.

Jackson se da un golpe en la cabeza y pierde la memoria, y Miley intenta hacerle recordar las cosas. Mientras, Lilly tiene problemas con las matemáticas y le pide ayuda a Rico, y se ofrece a ayudarla a cambio de que se haga pasar por su novia para dar envidia a su primo Angus.

CTras que la cocinera del instituto sufriera un accidente, la Abuela Ruthie la sustituye, algo que no les gusta a Miley y Jackson porque les avergüenza.

Miley regresa de rodar una película, y descubre que Lilly y Oliver han empezado a salir juntos, pero ambos discuten, y Miley teme que peligre la amistad entre los tres. Mientras, Jackson planea mentir a un reclutador de la universidad de Santa Bárbara para que pueda tener una mejor oportunidad de ingresar.

Miley es invitada al baile por Aaron, el pardillo del instituto, y no es capaz por rechazarle, pero cuando Hannah Montana tiene la oportunidad de grabar un dúo con David Archuleta, piensa en cancelar la cita. Mientras, Robby teme que Jackson no llegue a ir a una buena universidad y acabe trabajando en Rico's el resto de su vida.

Lilly y Oliver piensan que Miley necesita un novio, y para que la dejen tranquila contrata a Ralphie, un actor que finge ser su novio, el cual resulta ser un pesado. Mientras, Jackson sufre un accidente a causa de una idea de Rico para su negocio, y acaba con todo el cuerpo escayolado, y aunque Rico intenta disculparse, Jackson no se fía.

Estando en Las Vegas, Miley descubre que Traci se va casar con Jake, e intenta impedirlo porque ambos son demasiado jóvenes. Mientras, Jackson tiene una cita en su casa con una chica llamada Allison, pero Rico, le dice que cuide de unos niños, y Jackson acepta a regañadientes para impresionar a Allison.

Miley y Oliver son los nuevos locutores en la radio del colegio, pero Miley ya tiene demasiado trabajo como Hannah Montana. Mientras, Jackson hace todo lo posible para atraer clientes a Rico's, pero siempre le van las cosas mal.

Miley vuelve a salir con Jake, pero no sabe cómo decírselo a su padre, ya que él le detesta. Jesse, el guitarrista de Hannah Montana, le dice a Hannah que le gusta, y Miley empieza a dudar entre Jake y Jesse.

Miley vuelve a salir con Jake, pero no sabe cómo decírselo a su padre, ya que él le detesta. Jesse, el guitarrista de Hannah Montana, le dice a Hannah que le gusta, y Miley empieza a dudar entre Jake y Jesse.

Miley, Lilly, y Robby están en un crucero del S.S. Tipton, y Miley pierde la tobillera de la suerte que le regaló su madre, e intenta buscarla. Mientras, Jackson se queda solo en casa, disfrutando de su soledad junto a Oliver, y cuando reciben un paquete para Robby, intentan abrirlo para saber qué hay dentro. Nota: Este episodio es un cruce con la serie 'Zack y Cody: Todos a Bordo'

Miley sufre un accidente esquiando y queda en coma un tiempo, y mientras está en coma, puede salir de sus pensamientos y ver lo que hacen los demás, y viendo que Oliver le dice que la quiere, teme que vaya a dejar a Lilly.

Mientras Miley habla por la radio en una entrevista a Hannah Montana, dice que no soporta a su hermano, haciendo que Jackson se enfade con ella, y aunque ella intenta disculparse, sólo empeora las cosas. Mientras, Rico quiere impresionar a una chica a la que le gusta la música country, por lo que le pide a Robby que le enseñe a bailar country.

La Abuela Ruthie aparece de visita, y la familia piensa que debería comprar un coche nuevo, así que se deshacen de su coche y le compran uno nuevo, haciendo que se enfade, ya que ella tenía gran aprecio a su coche. Mientras, Oliver comienza a trabajar en Rico's, y Lilly se enfada con él por olvidar su aniversario, y cuando su depresión empieza a espantar a los clientes, Rico intenta reconciliarse.

Miley y Lilly descubren que Oliver es diabético.

Hannah Montana hace de jueza en un concurso de talentos, en el cual participa Oliver, y tras su actuación cantando, comienza a tener muchas fans, lo cual molesta a Lilly al verle rodeado de chicas. Mientras, Jackson recibe una multa de tráfico, así que Robby le castiga limpiando del ático.

Tras un concierto de Hannah Montana, Miley debe volver rápidamente a casa con Robby para celebrar el cumpleaños de Lilly, tieniendo varios percances en el camino. Mientras, Lilly se siente sola en su cumpleaños, además de que debe aguantar a Jackson mientras espera a Miley.

Hannah Montana va a doblar a una pata de dibujos animados, pero debe ensayar para parecer más una pata. Mientras, a Jackson le molesta que su padre le llame todo el tiempo al móvil, así que le enseña a escribir mensajes de texto, y tras ello no para de mandar mensajes. Por otro lado, Rico intenta transformar su chiringuito en un restaurante probando nuevos métodos.

Lilly pierde su empleo en una bocatería, y Robby la contrat como limpiadora, pero resulta ser excesivamente limpia, por lo que Miley intenta que recupere su empleo en la bocatería. Mientras, Oliver trabaja en Rico's, y Rico intenta ridiculizarle, sin éxito.

La madre de Lilly ha conseguido un nuevo empleo y tendrá que mudarse, pero como Lilly no quiere marcharse, los Stewart le ofrecen vivir con ellos, pero Miley empieza a tener problemas compartiendo habitación con ella. Mientras, Rico no consigue dominar el juego de lanzamiento de herradura, así que le pide consejo a Robby.

Miley comienza a extrañar su antigua vida en Tennessee. Oliver recibe una oferta para ir a una gira de conciertos, pero su alegría se desvanece cuando se da cuenta de que no podrá ver a Lilly durante seis meses. Jackson decide que es hora de que se vaya de casa.

Jackson se siente como en su casa en su nuevo pisito de soltero, pero rápidamente descubre que el lugar está en ruinas. Miley reflexiona sobre la idea de volver a la vida simple en Tennessee. Oliver contempla abandonar la gira para estar con Lilly, mientras que Lilly intenta descubrir qué hará sin Oliver y Miley en su vida.