Ted cuenta a sus dos hijos adolescentes la forma en que conoció a su madre hace 25 años. El arquitecto emprendió la búsqueda del amor verdadero a los 27, tarea que le resultó algo complicada.

Tras su desastrosa cita con Robin, Ted intenta tener una segunda cita con ella y, para ello, la invita a una fiesta que ha organizado en su apartamento. Pero ella no aparece y Ted va alargando la fiesta durante tres noches porque está convencido de que aparecerá.

Barney y Ted se embarcan en una improvisada aventura cuando deciden ir en busca de mujeres para arreglar la vida sentimental de Ted. Pero de repente se encuentra volando hacia Filadelfia, donde se enfrentará a la justicia y visitará la campana de la libertad.

Tras reencontrarse con una vieja camisa, Ted intenta volver con una ex. Barney le propone a Robin que diga cosas inapropiadas por televisión.

Robin lleva a Ted y a Barney a un club erótico muy exclusivo, en el que ha conseguido unos pases VIP. También quiere que vengan Lily y Marshall, quienes después de sus peleas han decidido tener un comportamiento más maduro.

Ted asiste a una fiesta de Halloween, esperando reunirse con una chica que conoció años atrás. Barney trata de convercerle de irse a otra fiesta mejor. Marshall y Lily quedan con una cita doble junto a Robin y su novio.

Barney y Ted asisten a una agencia matrimonial para tratar de encontrar la mujer perfecta para el segundo. Marshall y Lily encuentran una criatura extraña en el apartamento.

Ted reconsidera su oferta de dejarle a Lily vivir con él y Marshall. Barney intenta revolucionar la primera cita.

Lily y Marshall viajan a Minnesota para pasar las vacaciones junto a la familia de él. Robin y Ted quieren ser voluntarios en un comedor social, sorprendiéndose al conocer que Barney trabaja allí todo el año.

El grupo intenta reconstruir lo que le pasó a Ted la noche anterior de levantarse junto a una piña, una chica que pensaba que era Robin, y una amnesia total de lo ocurrido.

En la nochevieja de 2005, Ted alquila una limusina para el grupo y planea la mejor forma de pasar al año nuevo. Desafortunadamente, las cosas no saldrán como estaban planeadas.

Ted invita a Robin a ser su acompañante en una boda, pero sus planes fallan por un inesperado problema con los novios.

Ted se enamora de una chica que conoce en una boda, pero no tiene forma de contactar con ella al día siguiente. Robin se enfrenta a sus sentimientos hacia Ted, y Marshall se obsesiona por el pastel de su boda.

Ted y Victoria cambian su mentalidad acerca de esperar para tener sexo. Marshall y Lily celebran su noveno aniversario en casa. Robin y Barney pasan una noche de colegas juntos.

La pandilla decide jugar a un juego en el que Barney acaba contando una triste historia de amor que ninguno conocía, la de cómo Shannon le rompió el corazón. Para que termine de contarla, les pide a sus amigos que compartan sus momentos más dolorosos.

A Victoria le han ofrecido un curso muy importante en un instituto culinario en Alemania y deberá pasar un tiempo allí, así que junto a Ted deberá tomar una decisión sobre qué pasará con su relación.

Marshall cambia su personalidad para acoplarse en su nuevo trabajo. Ted lucha por mantener su relación de larga distancia con Victoria.

Convencido de que Victoria va a dejarle, Ted acepta una invitación para pasar una cita nocturna con Robin tras un día duro de trabajo. Lily, Barney y Marshall se van de fiesta con el Elvis coreano.

Robin invita al grupo a un banquete para recibir un premio. Barney le ofrece a Ted que le acompañe una prostituta. Él intenta ser amable con la cita de Robin, Sandy Rivers, Lily se preocupa de la falta de la siesta en su trabajo.

La boda de Lily es inminente, así que Barney, Robin y ella se cuelan en un baile de graduación para echarle el ojo a una banda que podría interesarle para el convite.

Ted se ve forzado a posponer una cita con "la chica perfecta" para ayudar a Lily. Barney recluta a Marshall para luchar en una guerra de bromas muy reñida.

Ted realiza un último intento para ganarse el corazón de Robin. La relación de Marshall y Lily se encuentra en un punto muerto.