Ted y Barney están interesados en ligar con una chica del bar, y Ted se da cuenta que a la chica la acompaña Cindy (una chica con la que salió, y que es la compañera de piso de su futura esposa). Mientras, Robin sigue muy afectada por su ruptura con Don, y Marshall tiene deseos incontrolables de formar cuanto antes una familia.

Barney logra convencer a sus amigos para que le ayuden con la mudanza de su madre. Los chicos se dan cuenta de que la madre de Barney, para protegerle, le ha estado mintiendo sobre muchos aspectos de su vida. Mientras, Ted se enfada con Robin cuando ésta le intenta convencer para una cita a ciegas.

Ted rechaza la oferta de Barney para diseñar el Nuevo edificio de GNB. Mientras, Robin se da a la bebida al no haber superado su ruptura con Don.

El grupo se burla de Robin por no ser una verdadera New Yorker, ella les reta a una carrera hasta un céntrico restaurante que suele frecuentar Woody Allen (el New Yorker por excelencia).

Ted va a realizar el proyecto de sus sueños: diseñar el edificio para GNB. Pero entonces conoce a Zoey, una chica que está decidida a salvar un histórico edificio cuya demolición es necesaria para llevar a cabo la construcción del nuevo edificio.

Marshal y Lily investigan como poder elegir el género de su hijo antes de que nazca. Mientras, Robin está cada vez más molesta con la nueva co-presentadora. Barney se propone ligarse a una chica hablando como un bebé.

Marshal se siente culpable por haber despedido a su incompetente secretario. Zoey se apunta a una de las clases de Ted y manipula a los estudiantes para que la ayuden a luchar contra el derribo del Arcadian.

El grupo asiste a una gala benéfica en el Museo de Historia Natural. Allí, Ted cambia su manera de mirar a Zoey cuando ésta le presenta a su marido: El Capitán. Mientras, Barney descubre algo muy impactante.

Los amigos animan a Robin a que se reúna con Jessica Glitter, su antaño mejor amiga y coprotagonista del programa infantil canadiense que presentaban juntas.

Ted se dispone a preparar la cena de Acción de Gracias. El grupo pasará la fiesta con Zoey y con el Blitz, un viejo amigo que trae mala suerte, y cuyo mal karma será transmitido a Ted, quien se convertirá en el nuevo Blitz.

Robin decide pasar más tiempo con Marshall a solas, y además prueba la Teoría de la Sirena de Barney. El Capitán empieza a estar celoso de Ted, así que Lily sugiere a Ted que se haga amigo suyo.

El grupo se replantea sus nuevas vidas cuando Marshall y Lily sean padres. Robin deberá elegir entre dos trabajos. Barney descubre lo gratificante que es hacer donativos en navidad.

Marshall y Lily temen no poder quedarse embarazados, así que van a ver a un especialista. Mientras, Robin empieza su nuevo trabajo horrorizada al enterarse de que su jefe es un odiado excompañero de trabajo.

El grupo viaja a Minnesota para acudir al funeral del padre de Marshall. Ted y Barney harán lo posible por sacarle una sonrisa a su amigo en estos momentos tan duros. Mientras, Marshall tiene un desafortunado encuentro con un antiguo compañero de colegio que le aterrorizaba durante su infancia.

Ted se da cuenta de que siente algo por Zoey. Mientras, Barney le tira los tejos a la prima de esta.

Barney declara el 13 de febrero como “el día de la desesperación”, un día perfecto para ligar con chicas desesperadas, solas, con la autoestima por los suelos pensando que están destinadas a pasar solas el día de San Valentín. Mientras, Lily sorprende a Marshall (que sigue en Minessota) por el día de San Valentín, y Ted y Zoey continúan su relación.

Marshall ve un documental acerca de la basura que flota en el océano Pacífico, y se obsesiona con salvar el planeta de los desastres medioambientales. Ted tiene un incómodo encuentro con El Capitan, y Robin presiona a Barney para que admita que siente algo por Nora.

Barney se da cuenta que siente algo por Nora. Mientras, Robin tiene una cita con un chico que se comporta como un perro. El grupo se hace un chequeo del corazón después de lo ocurrido al padre de Marshall.

Barney conoce finalmente a su verdadero padre y se sorprende de la verdadera historia de su vida. Su problema para afrontar la realidad provoca que el grupo le haga una intervención.

Barney y Lily no comparten la decisión de Marshall de renunciar a su trabajo en el Goliath National y marcharse a una organización en defensa del medio ambiente. Ted y Zoey verán afectada su relación por las diferencias que tienen por el futuro del Arcadian.

Barney intenta demostrar a su padre que fue un error dejar su vida de borracheras, fiestas, y desenfrenos. Para ello, pide ayuda al grupo para que mientan sobre sus vidas y así parezcan más interesantes.

Marshall y Barney discuten sobre la destrucción del Arcadian mientras que Robin y Lily tratan de emborracharles para que dejen de discutir. Ted planea un fin de seman romántico con Zoey para olvidar sus conflictos con el tema del Arcadian.

Ted está entre la espada y la pared en lo que respecta a su relación con Zoey. El trabajo de Barney corre peligro, y Robin da su opinión al respecto.

Robin y Barney se unen para intervenir en la relación de Ted con Zoey, hasta que Nora se cruza en su camino. Marshall y Lily comen algo en mal estado y temen ser víctimas de una intoxicación. Ted hace de padrino en una boda muy importante.