En la boda de Barney y Robin, Robin quiere ver a Ted para hablar con el sobre sus inseguridades, mientras que Lily y Marshall evitan que Barney escape. Esto recuerda a Robin y a Ted lo que sucedió en 2012; Ted y Victoria se intentan escapar juntos pero Ted convence a Victoria de dejar una nota al novio. Mientras tanto, Quinn les pide a Lily y Robin que sean sus damas de honor, pero entonces descubre que Robin salía con Barney. Robin comienza a salir con Nick.

Quinn le muestra a Barney un acuerdo prematrimonial con el cual Barney no está del todo conforme, por lo que él hace uno y se lo muestra, que tampoco resulta de su agrado. Por lo tanto, los chicos y Nick se unen con Barney y las chicas se unen a Quinn para defender cada uno las secciones de sus respectivos acuerdos. Finalmente, Quinn y Barney terminan su relación.

Lily y Marshall buscan una niñera para su bebé. Barney vuelve a estar soltero y Ted y Robin compiten para ver cuál pareja es mejor.

Lily y Marshall deben decidir quien será el padrino de Marvin, por lo que ponen a los chicos en situaciones difíciles sobre cuando Marvin alcance diferentes edades y así poder elegir al más cualificado como tutor.

La voz de Ted del futuro anuncia que una de las 3 parejas termina al finalizar el otoño. Marshall y Lily pelean al igual que Robin y Nick y finalmente Ted y Victoria terminan su relación. Barney adopta un perro para convertirlo en su compañero y así conquistar chicas.

Robin se queja de que lleva tres días sin tener sexo con Nick, porque este se lesionó en la ingle durante un partido de baloncesto. Esto hace que hablen más y que se de cuenta de que su novio es insoportable, algo de lo que sus amigos ya se habían percatado.

Marshall propone a su antiguo compañero de estudios Brad para un trabajo en su empresa, pero la entrevista es un desastre y él queda en mal lugar enfrente de su jefe. Por otra parte, Quinn vuelve a trabajar a su antiguo club de striptease, lo que provoca que Barney tenga que cambiar de local y opte por ser asesorado por Robin.

Marshall tiene que enfrentarse a su antiguo compañero Brad en el caso judicial más importante de su carrera. Por otra parte, los demás repasan los problemillas con la justicia que tuvieron cuando eran jóvenes y discuten cuál de ellos era más delincuente de joven.

Robin está decidida a recuperar a Barney cueste lo que cueste. Mientras, Ted se apunta como la niñera de Marvin, y Marshall y Lily se dan cuenta de lo que realmente quiere Ted.

Robin sospecha cada vez más de la relación de Barney con Patrice. Mientras, Marshall descubre que su madre está avanzando en su vida romántica...

Con las Navidades en la vuelta de la esquina, Barney explica a Ted que se está planteando pedirle matrimonio a Patrice. El arquitecto no sabe si decírselo a Robin o no.

Las Navidades se aproximan y Ted no sabe si explicar a Robin las intenciones de Barney de pedir en matrimonio a Patrice. Por su parte, Marshall y Lily reciben un regalo: una noche para ellos solos.

Cuando Robin se entera de que Barney nunca pidió permiso a su padre antes de pedirla matrimonio, ella insiste en que tiene que comprobar su aprobación antes de anunciar su compromiso. Mientras tanto, Ted mantiene sus sentimientos ocultos implicándose en la planificación de su boda.

Barney le suplica a Ted que continúe viendo a su joven novia, a pesar de que Ted no tiene nada en común con ella. En el segundo capítulo, Barney le pide a Ted que continúe con su nueva novia, una joven con la que no tiene nada en común, pero que le vendrá bien porque está pasando un mal momento con la noticia de la boda de Robin y Barney.

Ted cree fue un acto del destino el que conociera a su nuevo amor, Jeannette, sin embargo, Marshall y Lily creen que es un loco acosador. Ted intenta argumentar su teoría Dobler-Dahmer en la que intenta justificar que hay una línea muy fina entre el amor y la locura. Mientras tanto, Barney se dirige a Canadá para encontrar a Robin, el hombre misterioso con el que estaba obsesionado cuando era un adolescente.

Ted se resiste a romper con su loca novia Jeanette, algo que trae consecuencias malas. Mientras, Robin se vuelve apegada a Marvin luego de tenerlo en brazos por primera vez.

Cuando Ted recibe una inesperada llamada de "El Capitán", todos recuerdan la última vez que lo vieron, pero cada uno tiene un recuerdo diferente de lo que en realidad sucedio.

Tras su ruptura con Jeanette, Barney intenta ayudar a Ted a ligarse a otra chica recurriendo al infame "Manual de juego" que Robin pensaba había sido destruido.

Robin le pide a Barney que ponga en venta su departamento. Mientras, Lily se dedica tanto a su nuevo trabajo que descuida su relación con Marshall.

Aparecen un Barney un Ted del futuro, que intentan convencerlos para que vayan a ver Robots vs. Wrestlers. Mientras, Marshall desafía a Robin a un concurso de baile.

Cuando el Capitán le propone a Lily trasladarse a Roma durante un año para que sea su consultora de arte, ella teme que Marshall se moleste. Mientras tanto, Ted y Barney se obsesionan con una chica que está ocultando su cuerpo bajo un tapado.

Los amigos se esmeran por organizarle a Barney una despedida de soltero LEGENDARIA.

Robin va a buscar algo viejo que enterró en el Central Park en su adolescencia. Ted ayuda a Marshall con su mudanza.

Marshall va a Minnesota con Marvin a visitar a su madre durante una semana. Lily se queda en Nueva York acompañada por Ted quien le cuenta que se mudará a Chicago después de la boda de Barney y Robin. Mientras Barney y Robin ven como queriendo separar a una pareja que estaba junta desde hace 7 años, terminan haciendo que se casen. Mientras tanto llaman a Marshall desde el juzgado ofreciéndole ser juez y él entiende que debe tomar una difícil decisión. Muy felices, Barney y Robin, suben a la limusina camino a la boda. Lo mismo hace Marshall que se despide de su madre. Al final muestran al hermano de Marshall llamándole juez y a Ted diciéndole a Lily que iba a volver después de irse a Chicago. Al final vemos a "la chica del paraguas amarillo" pidiendo un billete hasta de tren para Farhampton.