A raíz de su 29 cumpleaños, Issa reflexiona sobre su vida y las opciones de relación.

Issa lucha con sus sentimientos sobre Lawrence, su trabajo y su vida.

Issa y Lawrence intentan superar sus problemas en casa; Issa se ocupa de las dudas de sus amigas; Lawrence obtiene un cheque de la realidad de un cazatalentos; Molly presenta a Jared a sus amigos.

Issa se dirige a Daniel para pedir ayuda durante el Día de la Carrera; Molly se encuentra en una posición difícil en el trabajo; Lawrence se une con un sorprendente confidente.

Issa busca una manera de obtener su video de micrófono abierto bajado; Issa vuelve a conectar con Daniel; Lawrence se enfrenta a preguntas sobre su futuro con Issa; Molly invita a su "individuo perfecto" a una fiesta de compromiso de los compañeros de trabajo.

Issa intenta mantener las cosas juntas mientras oculta su culpa; Lawrence se toma en serio su compromiso con Issa; Molly abraza una nueva relación.

Issa lidia con un drama en el trabajo de recaudar fondos y más tarde discute con Molly sobre tomar decisiones vitales.

Final de temporada. En el viaje de chicas, Issa y Molly están enfadadas, mientras que Lawrence se desahoga con los chicos.