En 2001 el agente del FBI Doug Mathews encuentra una intrigante nota que le llama la atención. La pista anónima hablaba sobre una estafa relacionada con el juego de Monopoly de McDonalds y del hombre responsable del timo.

El FBI intenta desenmascarar al misterioso "Tío Jerry" e investiga a dos personas que creen que están relacionadas con la estafa: el expolicía Jerome "Jerry" Jacobson y Gennaro "Jerry" Colombo, miembro de una familia mafiosa de la costa este.

El hermano de Gennaro "Jerry" Colombo desvela cómo "Tío Jerry" le vendía los premios a Gennaro "Jerry" Colombo, quien después buscaba compradores a cambio de una parte del premio.

En 1998 Gennaro "Jerry" Colombo tiene un accidente y acaba en la UCI, entonces Jerome "Jerry" Jacobson debe buscar nuevos reclutas. Entre las nuevas incorporaciones a la operación están el exconvicto Andrew Glomb y el constructor mormón Dwight Baker.

La estafa del Monopoly de McDonald's sale a la luz, pero sigue habiendo incógnitas sobre Jerome "Jerry" Jacobson y la persona que dio el soplo al FBI.

El gobierno presenta su caso en el juzgado y Jerome "Jerry" Jacobson testifica. En la actualidad los involucrados reflexionan sobre lo que han aprendido, su arrepentimiento y el efecto dominó provocado por la avaricia de un hombre.