Tras su enorme éxito en la muestra TechCrunch, Richard y su equipo son acosados por los mayores inversores de Silicon Valley. Con la empresa de Peter Gregory en pleno proceso de cambio, Monica intenta hacer lo más correcto mientras lidia con su nueva y competitiva jefa, Laurie.

Richard y los chicos intentan encontrar un patrocinador mientras se afrontan contrariedades financieras y legales. Monica trata de equilibrar su interés en Flautista de Hamelín con su trabajo. Dinesh, corto de dinero, boicotea la campaña de Kickstarter de la nueva app de su primo.

Mientras considera la oferta de Gavin, Richard se encuentra con Russ Hannerman, un billonario frívolo que quiere apostar por Flautista de Hamelín aparentemente sin intereses. Monica intenta convencerle de que no lo haga, mientras lidia con Laurie. Gavin encuentra una nueva forma de enfrentarse a su enemigo.

Richard y Jared entrevistan a posibles nuevos candidatos para añadir a su equipo, pero Erlich no termina de verlo y Gilfoyle y Dinesh se muestran escépticos con el salario del nuevo contratado. Mientras, Big Head consigue un aumento pero paga las consecuencias de formar parte de la élite tecnológica.

Richard lidia con un exceso de estrés al que se añade el hecho de que deben buscar un sitio donde establecer las oficinas de Flautista de Hamelín, mientras se enfrentan a un vecino cotilla que les pone trabas. La gestión de Cabezón es cuestionada en la empresa de Gavin.

Monica anima a los chicos a aprovechar un fracaso de Hooli a su favor y Erlich reconecta con su viejo mentor, Doble A, el billonario propietario de una bebida energética, pero Richard descubre que su amistad no es lo que Erlich piensa que es. Mientras, Jared intenta que Carla y Monica se caigan bien.

Richard se plantea si unirse a uno de sus enemigos puede ser una buena opción, mientras Gavin intenta convertir el fracaso de Nucleus en un éxito. Dinesh intenta ligarse a una chica online. Después de que Gilfoyle sugiera un arriesgado movimiento, Richard se ve obligado a recurrir a un cliente poco convencional.

Richard entra en un bucle de paranoias sobre la seguridad cuando Flautista de Hamelín compite por un cliente. Jared exagera sobre Flautista de Hamelín para conseguir resultados. Gavin recibe presiones y busca un responsable. Jian-Yang y Erlich se adentran en Raviga y descubren un secreto de Monica.

Flautista de Hamelín y Hooli optan por un arbitraje vinculante que podría poner en peligro todo el proyecto, sobre todo cuando Erlich sale al estrado a declarar. Mientras, Jared, Dinesh y Gilfoyle cuestionan una teoría filosófica y su relación con el servicio de 'livestream'.

Final de la temporada. Un drama inesperado provoca un pico de tráfico en el livestream de El Flautista mientras Richard lucha por salvar la empresa.