En el estreno de la temporada, Damon debe enfrentarse a su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan toma un papel activo en proteger la ciudad de Lily

Caroline, que acaba siendo un peón en el plan de venganza de Lily (ANNIE WERSCHING) y los herejes, descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan. Alaric recurre a Bonnie para que le ayude.

Caroline descubre información impactante sobre el pasado de Valerie, mientras Stefan descubre algunos detalles inesperados sobre su propio pasado. Se muestran imágenes de 1863.

Stefan y Caroline se ven obligados a pasar la noche en el baile Heaven & Hell de la universidad Whitmore. Enzo parte en una misión para descubrir qué esconde Valerie.

Después de darse cuenta de la espiral descendente en la que estaba, Damon decide que va a pasar página y que en el futuro hará lo correcto por Elena.

Lily organiza un encuentro entre Julian, Damon y Stefan para declarar la paz entre su familia de Herejes y los residentes de Mystic Falls.

Cuando Stefan y Damon confrontan a su madre (ANNIE WERSCHING) con dolorosos recuerdos de su infancia, Lily revela un oscuro secreto que ha albergado durante más de 160 años.

Tras una importante revelación descubierta por Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), Caroline se ve obligada a vivir con su nueva realidad, incluso si amenaza con acabar con su relación con Stefan.

Con las vacaciones en pleno apogeo, la búsqueda de Julian lleva a Damon y Stefan a un pequeño pueblo a las afueras de Mystic Falls. Mientras organiza una donación de juguetes navideños, Bonnie contacta con Nora.

Atrapado dentro de la piedra Fénix, Damon es atormentado por una experiencia traumática de su época durante la Guerra Civil y se ve obligado a enfrentarse a sus demonios más oscuros para poder escapar.

Tyler regresa a la ciudad para la fiesta del bebé de Alaric, y Caroline descubre algo perturbador.

Bajo la influencia del peligroso e imprudente Julian, Damon entra en una espiral de descontrol. Stefan intenta razonar con él, solo para descubrir la razón de su caída.

Cuando las acciones de Damon ponen a todos los que ama en el camino de una despiadada cazadora de vampiros, se ve obligado a arreglarlo todo antes de que sea demasiado tarde.

En Nueva Orleans, Stefan se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson, quien rápidamente sospecha de la inesperada llegada de su viejo amigo a su ciudad.

Matt decide que va siendo hora de oponerse a los vampiros de Mystic Falls. El deseo de Damon de apartarse de todo se refuerza. Stefan se cuestiona su futuro con Caroline.

Con el tiempo agotándose y Rayna acercándose a Stefan, Valerie (ELIZABETH BLACKMORE) intenta razonar con Damon. Enzo intenta limpiar su nombre

A raíz de la decisión fatal de su hermano, Stefan despierta y se ve inmerso en una situación de vida o muerte, dependiendo únicamente de sus instintos básicos.

Alaric pone de manifiesto su falta de voluntad para participar en una expedición para cazar vampiros, a la vez que revela la verdad sobre los últimos tres años de su vida sin Damon.

Cuando los esfuerzos de Enzo por proteger a Bonnie terminan poniendo su vida en peligro, se descubre que Rayna puede ser la clave de su supervivencia.

Caroline se une a Alaric en una misión y se da cuenta de que echa de menos su antiguo estilo de vida sobrenatural. Damon toma una decisión fatídica que cambiará para siempre su relación con Bonnie.

Stefan toma una decisión apresurada que finalmente los obliga a él y a Caroline a lidiar con las consecuencias de su relación. Enzo observa dolorosamente cómo Bonnie lucha por su vida.

En el final de la temporada, a pesar de sus mejores esfuerzos para ayudar a Bonnie a superar la angustiosa situación a la que se enfrenta, las opciones se agotan y hay que tomar medidas drásticas.