Después de unos meses de tratamiento psiquiátrico, Ryan cree que ya está curado de sus alucinaciones excepto por unas pesadillas donde se ve a sí mismo en una extraña oficina. Pero cuando Jenna le hace una visita con Wilfred descubre que el tratamiento no está funcionando.

Wilfred está enfadado con Ryan por preocuparse solo por sus propios intereses. Para que ambos salgan beneficiados, le propone provocar que Jenna y Drew rompan a cambio de que le inscriba en un concurso de habilidad canina.

Los planes de Ryan para tener una cita con Amanda se ven continuamente retrasados por la carga de trabajo que le encarga su jefe. El ambiente se relaja en la oficina cuando Ryan empieza a llaverase a Wilfred al trabajo.

La hermana de Ryan, en un estado avanzado de embarazo, llega para pasar unos días en su casa. Ryan se siente obligado a concederle todo lo que pida por haber provocado la ruptura con su novio pero Wilfred ve en el bebé un rival.

Como inversión de futuro, Ryan está pensando en participar en un proyecto que le presenta su compañero Kevin. Wilfred le echa en cara que se preocupe más por el futuro en lugar de disfrutar del presente.

Ryabn organiza una cena en su casa para que Amanda y Jenna se conozcan. Con lo que no cuenta es con el odio que Amanda tiene a los perros.

Ryan se reencuentra con el que fuera su mejor amigo de la universidad hasta que le traicionó por un puesto en la empresa de su padre. Mientras, Wilfred pide a Ryan que se presenten a un concurso de baile para dueños y mascotas.

Ryan y Amanda deciden dar el siguiente paso en su relación. Wilfred hace lo imposible para que Amanda no se mude a vivir con ellos.

Tras un dramático incidente en la oficina, Ryan decide ir a visitar a su madre y pasar un rato con ella.

Jenna está dispuesta a renunciar a su sueño de ser presentadora tras no levantar cabeza desde el incidente tras comer los caramelos de Ryan. El sentimiento de culpa hace que Ryan confiese la verdad mientras Wilfred se encarga de secuestrar a todos los gatos del barrio.

Ryan empieza a revivir algunos traumas de su infancia desde que convive con su sobrino. Su camello habitual le propone probar algo más fuerte para explorar su mente en busca de una solución.

Ryan no solo se ve obligado a asistir a la boda de Jenna y Drew sino que además, Drew le ha pedido que guarde el anillo de boda hasta el día del enlace.

Ryan quiere aprovechar el ambiente festivo de la boda de Jenna y Drew para confesarle a Amanda la verdad sobre su relación con Wilfred. Pero no todo es alegría en la fiesta. James se presenta para avisar a Ryan que alguien en su nombre se ha llevado una fortuna de su empresa, y lo que es más inquietante, Wilfred le muestra un dibujo que Ryan hizo siendo niño donde aparece un misterioso personaje.