Harry Sanborn (Jack Nicholson) es un soltero recalcitrante entrado en años que sólo tiene citas con mujeres menores de 30 años. En la que iba a ser un romántico fin de semana con su última conquista, Marin (Amanda Peet), en la casa de la playa de la madre de ésta en los Hamptons, Nueva York, Harry empieza a sentir dolores en el pecho. La madre de Marin, Erica Barrry (Diane Keaton), una exitosa escritora divorciada, acepta a regañadientes cuidar de Harry hasta que se reponga. Una vez que están los dos solos, Harry se sorprende al darse cuenta de que se siente atraído por Erica por todas las razones adecuadas. Y a pesar de sus protestas iniciales sobre Harry, Erica se da cuenta de que está volviendo a descubrir el amor...