En el estreno de la 4.ª temporada, Max y Caroline son abordadas sobre filmar un episodio del programa de televisión de la familia Kardashian. KIM KARDASHIAN WEST es estrella invitada.

Max se siente avergonzada cuando descubre que Sebastian (estrella invitada JESSE METCALFE: Dallas, Desperate Housewives), el chico con el que se ha estado juntando, es un DJ en una tienda.

Max recibe un regalo sentimental de su madre, y Caroline accidentalmente pierde el pescado caro de Han.

Caroline obtiene una bicicleta abandonada con el fin de iniciar un servicio de entrega para su negocio de pastelitos, pero descubre que Max nunca aprendió como andar en una.

La asociación y amistad de Max y Caroline son casi destrozadas cuando Caroline lleva a Max a un seminario para ayudar a su promocionar su negocio de pastelitos.

Max y Caroline alquilan su apartamento a un grupo de supermodelos de Victoria Secret, alegando que ofrece una auténtica “experiencia Williamsburg.” LILY ALDRIDGE es estrella invitada.

Max y Caroline obtienen un préstamo bancario para producir camisetas de pastelitos para venderlas en boutiques de lujo. Sophie consigue que todos se vistan de gala para un concurso.

Max y Caroline seleccionan una fábrica para producir sus camisetas de pastelitos pero sospechan de las condiciones de trabajo en la fábrica después de reunirse con los empleados.

Caroline se sorprende cuando recibe un Lamborghini para su cumpleaños, el cual su padre ordenó para ella hace cuatro años. Mientras tanto, Oleg tiene algo grande planeado para Sophie.

Max, Caroline, Earl y Han ayudan a Oleg a mudarse al apartamento de Sophie, hasta que ella comienza a rechazar todas sus cosas.

Max y Caroline son detenidas por invadir el apartamento de un chico guapo para recuperar los anillos que Caroline dejó atrás después de pasar la noche allí.

Max y Caroline se meten en una batalla legal con dos adolescentes de la escuela preparatoria que se robaron sus camisetas de pastelitos y las están vendiendo.

Max y Caroline descubren que uno de sus clientes del restaurante (ganadora del premio Emmy® VALERIE HARPER) es en realidad un fotógrafo de éxito que ha mantenido un secreto.

La despedida de soltera de Sophie es interrumpida por una toma de rehenes. El negocio de Max y Caroline llama atención no deseada cuando un inquilino es arrestado vistiendo su camiseta.

Un hombre guapo de negocios, Owen (estrella invitada IAN REED KESLER - Mom, Weeds), devuelve a Nancy, el gato perdido de Max y Caroline que llega a casa con una gran sorpresa.

Max y Caroline obtienen un segundo empleo en un restaurante elegante y de alto prestigio en un esfuerzo por pagar su préstamo bancario. SANDRA BERNHARD es la estrella invitada.

Max persigue a Nashit (AUSTIN FALK), un nuevo mesero guapo en The High, a pesar de la regla de Joe no salir con compañeros de trabajo (SANDRA BERNHARD), la dueña del restaurante.

Cuando Sophie lleva a Max y Caroline a comprar sus vestidos de damas de honor, las chicas consiguen la ayuda de los amigos del restaurante para ocultar los más feos.

Max y Caroline intentan aprovechar el buen aspecto de Nash (AUSTIN FALK) al conseguir que trabaje como modelo. Sophie y Oleg intentan mantenerse célibes antes de su boda.

El intento de Max y Caroline para que Nash (AUSTIN FALK) ingrese a la industria del modelaje se detiene cuando su madre (TASHA AMES) llega desde Irlanda para recuperar a su hijo.

Max y Caroline ayudan a presentar la nueva sucursal de The High en el aeropuerto JFK, y Sophie descubre que Oleg podría tener un motivo oculto por querer casarse con ella.

En el cuarto final de temporada, Max y Caroline tienen la tarea de recuperar el vestido de boda de Sophie de la aduana y enviarlo con seguridad a la iglesia a tiempo para su gran boda.