Holt es transferido al Departamento de Relaciones Públicas de la Policía de Nueva York, la llegada del nuevo capitán hace que en la comisaria vuelva el caos, a pesar de los esfuerzos de Terry para mantener a todos tranquilos. Mientras tanto, Jake y Amy se enfrentan a las consecuencias "reales" por su beso.

La Noventa y Nueve consigue otro cambio de personal que podría poner en peligro la relación entre Jake y Amy. Mientras tanto, Rosa y Gina tratan de convencer a Charles a reconsiderar su afecto a un compañero.

Jake piensa que Boyle podría haber encontrado a su alma gemela en Genevieve, propietaria de una galería de arte. Por su parte, Rosa se ocupa de un robo en la propia comisaria y Holt busca la ayuda de Amy con una campaña de imagen.

Jake le pide ayuda a Holt en un intento de resolver un caso de un asesino en serie,. En la comisaria, Rosa y Amy se ven obligadas a hacer frente a las demandas de un viejo adversario y Terry descubre una nueva obsesión.

La confrontación anual que se lleva a cabo entre Holt y Jake durante la noche de Halloween debe permitir designar el detective más brillante.  Para asegurar la victoria, cada uno de los dos contrata los servicios de una parte del equipo, dividido en dos ...

Jake y Charles tratan de persuadir a Terry para ir de campamento el fin de semana. Pero pronto se dan cuenta de que la estancia podría ser algo pococ idílico. Holt, de vuelta a la policía, da buenos consejos a Rosa. 

Jake y Amy logran convencer al capitán para dejarlos trabajar juntos en un caso. Pero su relación se complica rápidamente. Mientras tanto, Charles entra en pánico cuando se da cuenta de que ha dañado uno de los objetos que más le gustan ... Holt.

Terry le encomienda a Jake la difícil tarea de entretener a su mujer embarazada. Pero rompe aguas antes de lo esperado, causando el pánico en la comisaria de policía. Por su parte, Holt tiene que enfrentarse a su antiguo amante.

En un intento de resolver un caso internacional, Jake y Rosa se ven obligados a trabajar con un par de policías suecos y las cosas se ponen muy competitivas. Mientras tanto, Amy y Terry se ofrecen para ayudar a Gina preparando una gran prueba. Holt le pide a Charles que sea su compañero de squash para un torneo anual.

Jake, Charles y Gina se ven involucrados en una situación "Jungla de Cristal" en sus horas libres en la víspera de Navidad. Terry debe dejar su celebración familiar para tratar de salvar a su equipo. Mientras tanto, Amy intenta demostrar que es tan dura como Holt y Rosa.

Charles y Genevieve quieren llevar su relación a un nuevo nivel, pero su ex esposa, Eleanor, no esta dispuesta. Mientras tanto, Amy pregunta a Terry si le puede escribir una carta de recomendación pero el resultado es desastroso. Holt y Rosa consiguen la ayuda de Gina para resolver un caso.

Cuando el capitán Holt y Jake accidentalmente contraen las paperas durante una investigación, deciden ponerse en cuarentena juntos con la esperanza de resolver el caso. Por su parte, Rosa trata de ayudar a Boyle a través de un proceso de duelo, y Terry se ve obligado a limpiar un lio de Hitchcock y Scully.

Jake y Amy están emocionados por ir de vacaciones juntos,  perfectamente planeado el itinerario del crucero por Amy. Mientras tanto, Gina y Terry ayudan al Capitán Holt a sobrevivir a una visita de su hermana.

En su cumpleaños, Jake lleva a Amy a conocer a su madre, pero una aparición sorpresa de su padre lanza a la porra su día especial. Por su parte, Terry y Gina se olvidan de informar a la comisaria sobre un importante plan de Holt.

La Nueve Nueve da acogida a los detectives de la nueve-ocho, su comisaria vecina, reuniendo a Jake con su antiguo compañero. Charles se pone celoso y trata de recuperar a su mejor amigo, Jake. Mientras tanto, el resto de la comisaria trata de dar la bienvenida a la nueve-ocho, pero no va tan bien como habían planeado.

Jake acusa a Hitchcock y Scully de falta de ética en el trabajo. Esto fuerza a los dos a llevar un caso en un intento de demostrar su valía. Mientras tanto, Amy y Gina ayudan a Rosa a superar uno de sus mayores temores. Holt y Boyle trabajan en un caso con un personaje celebre.

Cuando un detective inestable vuelve a la nueve-nueve años después, Jake no sabe qué hacer con él. Mientras tanto, el comportamiento rebelde de Charles lo enfrenta a toda la comisaria. Holt le pide ayuda a Gina en la dirección de un video "divertido e informativo" protagonizado por él mismo y Rosa.

Holt permite a Amy y Jake que cuiden su casa mientras él visita a Kevin en París, pero el caos se produce cuando el querido perro de Holt, Cheddar, desaparece. Mientras tanto, crece una aventura romántica entre Adrian Pimento y Rosa.

En un intento a probar a su viejo precinto que el no es una broma, Terry pide ayuda a Jake para resolver un caso de su pasado. Mientras tanto, Adrian se muda con Charles, con resultados mezclados y Amy se invita a si misma a un ejercicio hiper competitivo con Holt y Rosa.

Rosa alista a Jake para ayudar a cambiar la opinión de desaprobación de Terry sobre su relación con Adrian Pimento. Pero su amor por el otro se pone en espera cuando Pimento piensa que alguien de su pasado está tratando de matarlo.

En un intento de obtener información sobre una operación criminal, Amy tiene que ir de incógnito a una prisión de mujeres y hacerse amiga de una de los presos. Mientras tanto, en la comisaria, Holt y el equipo planean un funeral falso en un intento de atrapar a un asesino a sueldo.

La vida de Pimento todavía está en peligro, el capitán Holt pide a un viejo amigo del FBI para que le ayudé con un atraco aparentemente imposible. Mientras tanto Amy hace un gran avance. Terry y Gina descubre una fuga de información en la nueve-nueve.

Después de un sorprendente giro de los acontecimientos en la comisaria Nueve-Nueve despues de localizar a Adrian Pimento, todo hace sospechar que Holt está en peligro.