Adaptación de las novelas homónimas escritas por Cecily von Ziegesar. Retrato de la vida de los adolescentes del barrio del Upper East Side de Nueva York que van a colegios elitistas, pero que se aventuran en el mundo de las drogas, el sexo y otros problemas. Las protagonistas son dos chicas que habían sido muy buenas amigas, Serena van der Woodsen (Blake Lively) y Blair Waldorf (Leighton Meester), pero que se han enamorado del mismo chico, Nate Archibald (Chace Crawford). Otros personajes como Dan (Penn Badgley) y Jenny Humphrey (Taylor Momsen), aunque no pertenecen al mismo círculo social que sus colegas, comparten con ellos sus aventuras. Hay un narrador omnisciente, "La Reina Cotilla" (voz de Kristen Bell), que tiene un blog sobre sus vecinos de Upper East Side, en el que surgen las rivalidades de este exclusivo grupo de amigos.