El alguacil Raylan Givens es transferido a Lexington, Kentucky y tiene que encargarse del caso del asesinato de un joven supremacista blanco que está vinculado a un atentado a una iglesia. El principal sospechoso es Boyd Crowder, un amigo de la infancia de los Raylan. Con el fin de atraparlo, Raylan regresa a su ciudad natal de Harlan, un verdadero oeste salvaje del siglo 21. Boyd da un ultimátum a Raylan: dejar Harlan dentro de las próximas veinticuatro horas o lo asesinarán.

Raylan visita a Boyd en el hospital de la cárcel para ver cómo está. Mientras tanto, durante la presentación de una banda de prisión, el recluso Douglas Cooper y otros convictos se fugan de la prisión.

En la búsqueda de un testigo confidencial que desapareció, Raylan va en contra de un par de ex convictos violentos que acaban de morir por un enfrentamiento con el "Kentucky Cowboy".

Raylan y la turba compiten para capturar a un fugitivo, Roland Pike, en la frontera con México.

Raylan se ve obligado a intervenir cuando su padre Arlo Givens, de quien está muy distanciado, va a pelear con un vendedor local de droga.

Un hombre rico se suicida, aparentemente, en un rancho de caballos de lujo en Kentucky. Raylan debe buscar su desaparecida colección de arte y al mismo tiempo resistir los coqueteos de la atractiva viuda.

Después de interrumpir un supuesto intento de asesinato en Ava, Raylan está dispuesto a perseguir a los responsables cueste lo que cueste. Sin embargo, pronto descubre que Ava no pudo haber sido el verdadero blanco.

Raylan se pone en acción cuando un negociador de rehenes que es un preso peligroso tiene un grupo de personas como rehenes.

Después de haber sido suspendido del servicio como alguacil, Raylan decide utilizar su tiempo libre e ir de uno en uno a visitar a los mafiosos que están molestando al nuevo marido de Winona.

Raylan tiene la tarea de custodiar un antiguo juez de excéntricos, pero Raylan toma un tiempo libre de su tarea para localizar un lugar relacionado con la Crowders.

Raylan es el responsable único de mantener a Harlan seguro cuando Boyd Crowder y su grupo de "seguidores" vigilan el condado.

La influencia de Boyd Crowder cada vez es mayor y está totalmente fuera de control. Raylan se propone traer a su padre, Arlo, para ayudarle a calmar la situación. Raylan tiene un encuentro íntimo con su ex esposa Winona que es presenciado por Ava.

En el final de la primera temporada, Harlan se convierte en un campo de batalla cuando la tensa situación entre Raylan, Boyd y Bo Crowder llega finalmente a un punto crítico.