El reverendo Brown recluta a Benny el Joven para que los guíe por la Ruta de Oregón. Prudence Aberdeen ansía la libertad y se aleja de su marido rico.

La caravana debe vadear un río peligroso y hay un conflicto moral entre Ezequiel y Benny por el grupo. Prudence y Todd conocen a pioneros hipsters.

Ezequiel se apunta a una expedición de caza de búfalos para demostrar su hombría. Mientras tanto, Benny enseña a Prudence a ser una bandida.

La pecaminosa ciudad de Branchwater atrae a Ezequiel a una noche de tentaciones. Benny descubre que su taberna favorita es ahora para turistas.

La caravana se encuentra con un grupo religioso que va al Oeste con su profeta. Mientras, Benny intenta recuperar el contacto con su hija distanciada.

La caravana celebra el 4 de julio. Mientras Ezequiel y Prudence intentan disfrutarlo, Benny intenta volver a ser el forajido número uno del Oeste.

Benny intenta convertirse en un héroe para una tribu de nativos americanos.

La caravana intenta cruzar las montañas, pero a Ezequiel le preocupa que el viaje esté maldito. Mientras, Benny intenta reconciliarse con Trig.

Ezekiel, Benny y los granjeros se enfrentan al hambre mientras intentan sobrevivir a una ventisca. Mientras tanto, Todd se mete en política.

La caravana se enfrenta a su reto final.