En la fiesta de cumpleaños de Miranda (que cumple treinta y tantos), Carrie, Samantha y Miranda deciden empezar a practicar sexo con hombres sin tener en cuenta los sentimientos, aunque Charlotte decide no participar en el juego. Carrie es la primera en dar el paso y se acuesta con un antiguo novio, pero, para su sorpresa, a él no le importar ser utilizado como un objeto sexual. Al marcharse, tropieza con Mr. Big, a quien verá luego en Caos. Miranda está enfadada con el amigo de Carrie, Skipper, aunque a él le gusta ella. Charlotte piensa que ha encontrado a un gran tipo en Capote Duncan hasta que le dice que tiene que levantarse temprano y él le pide que llame a un taxi para ir a Caos. Samantha pretende llamar la atención de Mr. Big, aunque él la ignora, y acaba junto a la cita de Charlotte, Capote Duncan. Carrie se queda sola y no puede conseguir un taxi, así que regresa andando a casa, pero Mr. Big aparece con su coche y se ofrece a llevarla.

Miranda tiene una cita con un tipo, y dos de sus amigas le cuentan después que es un modelizador, un hombre que solo sale con modelos. Miranda se lo cuenta a Carrie y ésta decide escribe su próxima columna sobre los modelizadores. Va a ver a Barkley, otro modelizador, que le cuenta sus secretos para conseguir citas con modelos y le enseña su colección de videos pornográficos en los que aparece junto a sus múltiples conquistas. Después va a un pase de modelos junto a Samantha y Stanford, quien le presenta a uno de sus clientes, Derrick. Barkley aparece y Carrie advierte a Samantha que graba sus relaciones sexuales, aunque a ella no le importa y acaba en la colección de Barkley. Carrie se encuentra de nuevo con Mr. Big después del pase, aunque acaba yendo a casa con Derrick. Stanford está celoso porque piensa que acabaron juntos, aunque Carrie le dice que eso no ocurrió porque él es gay, algo que Stanford dice ya saber. Skipper se acerca a Miranda y le pregunta por qué no ha respondido a ninguna de sus llamadas. Miranda le da una excusa, a lo que responde diciéndole que ella es maravillosa, y ambos que acaban en casa de Miranda.

Carrie es secretamente cortejada por un hombre casado y decide probar con él. Sin embargo, pronto descubre que, en realidad, lo que busca es casarse. Él compra una nueva casa y celebra una fiesta de inaguración. Le pide a Carrie que invite a sus amigas, así que Charlotte y Samantha acuden para conocer hombres. Pero resulta que todos los invitados son parejas casadas. Samantha bebe demasiado y Charlotte la deja quedarse a dormir en su casa. En mitad de la noche, Samantha, todavía borracha, baja y le dice al portero que suba al apartamento para hacer el amor. Miranda, creyendo que es lesbiana, se relaciona con otra mujer. Decide dejar que sus compañeros de trabajo lo piensen porque cree que ayudará a su carrera, pero después se da cuenta de que no puede mantener el engaño. Carrie decide que su hombre no se ajusta a sus requerimientos, así que lo abandona, dejando que se relacione con Charlotte, que también lo deja.

Carrie y Samantha deciden empezar a salir con veinteañeros. Carrie consigue una cita con Sam. Al principio solo hay besos, pero, al final, acaba habiendo sexo, pero Carrie se despierta después, ve su desordenado apartamento y se da cuenta de que es demasiado mayor para salir con veinteañeros. Samantha sale con Jon, y no puede creer que él sea tan bueno haciendo el amor, aunque acaba rompiendo con él cuando hace un comentario sobre las arrugas en su cuello. Charlotte no sabe que hacer cuando su novio le propone sexo anal. Lo consulta con Carrie, Samantha y Miranda, y al final decide negarse porque no quiere ser conocida como la chica de la mantequilla.

Neville Morgan, famoso artista, vista la galería de Charlotte y la invita a su casa de Connecticut. Carrie conoce a un guapo arquitecto francés, que se da cuenta de su complicada situación. Skipper confiesa a Carrie que está colgado por Miranda. En su estudio, Morgan enseña a Charlotte sus nuevos trabajos y le pide posar para él, aunque ella duda entre sus admiración hacia él como artista y su modestia.

Carrie acude a una sesión de fotos para promocionar su libro. Poco después, tiene su primera cita oficial con Mr. Big. Se pone a indagar sobre gente que mantiene relaciones en secreto. Miranda descubre el objeto fetiche de su novio. Cuando Mr. Big aparenta no ver el póster en el que aparece en la parada del autobús, Carrie sospecha que ella solo es su amante secreta, y discute con él.

Carrie pasa todo su tiempo con M. Big, aunque descubre que él ve a otra mujeres, algo que ella no puede soportar. Miranda rompe con Skipper, aunque cuando lo ve con otra mujer quiere volver, pero solo de manera no exclusiva, algo que le disgusta a él. Samantha está buscando apartamento, supuestamente en exclusividad con un solo agente, aunque, en realidad, está utilizando a otros.

Charlotte está saliendo con Jack, que le propone hacer un trio, aunque ella no está segura. Carrie descubre que Mr. Big tiene una ex-mujer y se siente amenazada. Samantha está viendo a un hombre casado. Cuando su mujer se entera, le propone formar un trío para salvar su matrimonio. Miranda se siente poco atractiva y busca afirmarse como mujer.

Mr. Big le dice a Carrie que nunca piensa volver a casarse, algo que disgusta a Carrie. Miranda presenta a sus amigas un artefacto mecánico y Charlotte se hace adicta a él. Stanford propone a Carrie ser su tapadera para que él pueda heredar su parte de la fortuna familiar.

Las cuatro amigas son invitadas a una fiesta con un bebe en Connecticut y cada una reacciona de manera diferente. Carrie llega tarde y se pregunta si sería una buena madre. Samantha propone hacer una fiesta con el tema "no tengo un bebe".

La relación de Carrie con Mr. Big se está moviendo a un más mundano, menos físico, nivel y se pregunta si una indiscreta flatulencia de ella puede ser la causa. Charlotte sale con un antiguo amante de Carrie y descubre que él ya no está interesado en el sexo. Samantha descubre que no tener sexo puede ser erótico. Miranda no ha hecho el amor en cuatro meses.

El amante de Miranda siempre se ducha después de hacer el amor porque es católico. Carrie descubre que Mr. Big lleva todos los domingos a su madre a la iglesia. Samantha se enamora del hombre perfecto, pero al final descubre que no cumple todos sus requisitos. Charlotte acude a varios videntes para averiguar si algún día se casará. Carrie rompe con Mr. Big.