Las cuatro amigas toman el ferry de State Island y van a juzgar el nuevo calendario del departamento de bomberos de Nueva York. Carrie conoce a un guapo político local, Bill Kelley, pero duda sobre si empezar una relación él. Charlotte decide casarse antes de final de año y tiene una cita con Arthur. Samantha conoce a Ricky, un chico de ensueño, pero él tiene que ir a apagar un incendio. Miranda se da cuenta que tener que ser rescatada no tiene por que ser una señal de debilidad.

Carrie consuma su relación con Bill Kelley, pero las cosas acaban mal cuando él le revela una de sus fantasías. Charlotte pone en marcha su plan para casarse antes de fin de año dando la fiesta del antiguo novio. Samantha conoce un soltero con el que, a pesar de no emparejar en altura, empareja estupendamente en la cama. Miranda discute con Steve sobre si deberían dar un paso más en su relación.

Carrie descubre el anuncio de boda de Mr. Big y Natasha en el periódico, y después se encuentra con Natasha mientras está de compras. Samantha hace que sus amigas pasen un día en un balneario en el que trabaja un chico que tiene fama de dar mucho más que masajes. A Charlotte no le gusta la idea de tener que desnudarse en la sauna, aunque al final es gratamente sorprendida. Miranda tiene una nueva asistenta ucraniana, Magda, que se pone a limpiar la vida de Miranda además de su apartamento.

Carrie descubre que Sean, su nuevo novio, había tenido en el pasado relaciones con hombres y con mujeres e intenta que eso no interfiera en su relación, aunque no lo consigue. Charlotte participa en una sesión de fotos del famoso fotógrafo Baird Johnson, cuya última técnica es fotografiar a mujeres vestidas como hombres. Samantha tiene una compleja relación con su nuevo asistente. Tras despedirlo, acaba acostándose con él. Miranda empieza a sentirse agobiada por la presencia de Steve en su apartamento. Pero cuando él la deja sola, decide pedirle que vivan juntos.

Carrie intenta dejar de fumar para aumentar sus posibilidades con su nuevo novio, Aidan Joff, diseñador de mobiliario. Charlotte tiene una nueva pareja, Brad, pero resulta que es demasiado ruidoso dando besos. Samantha empieza a salir con Chivon, un chico negro, pero su hermana no es tan liberal. Miranda no tiene tiempo para ver a Steve jugar al baloncesto, aunque él se juega la posibilidad de ganar un millón de dólares. Steve se enfada y ella se da cuenta de que necesita esforzarse más en su relación.

Aidan está esperando el momento adecuado para llegar hasta el final con Carrie, a pesar de que ella está empleando todas sus artes de seducción. El nuevo novio de Charlotte, Alexander, habla demasiado en la cama. Samantha y sus visitantes nocturnos son acusados cuando alguien es atracado en el edificio, así que debe mudarse. Miranda tiene problemas cuando debe dar la lista de todas sus relaciones.

Carrie está invitada a conocer a la familia de Aidan, pero se siente demasiado presionada y decide no asistir. Pero por casualidad se encuentra con Mr. Big y Natasha y se da cuenta de que debe dar el paso y no decepcionar a Aidan. Charlotte tiene un accidente en la calle y conoce a Trey McDugall, un guapo médico por el que se siente inmediatamente atraída. Samantha se está viendo con Mark, un médico con acceso a la Viagra, con la que ella empieza a experimentar. Miranda empieza a cansarse de algunos detalles de la vida casera con Steve.

Carrie se encuentra continuamente con Mr. Big, lo que le hace pensar que algo raro pasa. Él le confiesa que no puede dejar de pensar en ella. Charlotte empieza a pensar que Trey es su hombre ideal. Samantha tiene miedo de estar acercándose a la menopausia, pero cuando acaba en la cama con Len, un hombre mayor que ella de su nuevo edificio, descubre que no tiene sentido pensar eso. Miranda empieza a cansarse de vivir con Steve. Pero la gota que colma el vaso es cuando el le dice que deberían pensar en tener un bebe, y ella decide romper la relación.

Después de que Mr. Big le confiese a Carrie que su relación con Miranda no va bien, ambos acaban viviendo una noche de pasión. Charlotte vive su gran momento cuando ella y Trey se comprometen, aunque es ella la que tiene que sacar el tema. Samantha está pasando malos momentos con Adam, su último novio. Miranda y Steve siguen compartiendo el apartamento aunque hayan roto, y descubren que no es fácil convivir con una antigua pareja, sobre todo si quieren salir con otras personas.

Al fin, Aidan le dice a Carrie que la quiere, lo que hace que ella se sienta aun más culpable por su renacida relación con Mr. Big. Todo parece ir bien con el compromiso de Charlotte, hasta que él propone un acuerdo prematrimonial que la hace enfadarse. Sintiéndose enferma con la gripe, Samantha empieza a sentir pánico de acabar sola, ya que nadie se preocupa de cuidarla. Miranda descubre que el sexo telefónico con su nuevo novio George puede ser tan satisfactorio, pero también tan doloroso, como una relación convencional.

La renacida relación de Carrie con Mr. Big complica el noviazgo con Aidan, sobre todo después de que Carrie se encuentre con Natasha en la peor de las situaciones: mientras sale de la casa de Mr. Big. Además, Natasha tiene en ese momento un accidente y Carrie debe acompañarla al hospital. Charlotte se agobia por los preparativos de la boda, especialmente por encontrar el vestido perfecto. Pero descubre lo de Carrie y Mr. Big y se enfada. El nuevo novio de Samantha, Tom Reymi, la hace someterse a las pruebas del SIDA, antes de hacer el amor con ella. El test da, afortunadamente, negativo. Miranda se siente atraído por un hombre con un disfraz de bocadillo.

Carrie duda sobre si hablar con Aidan acerca de su relación con Mr. Big. En el último momento, Charlotte duda sobre si es buena idea casarse con Trey. Samantha tiene una relación con uno de los invitados a la boda. Miranda finge ser una azafata de vuelo para conseguir una cita.

Carrie, Samantha y Miranda van a Los Ángeles para que Carrie pueda discutir la opción de permitir que se haga una película basada en sus columnas. Debbie, su agente, le consigue una reunión con el actor y productor Matthew McConaughey. Samantha conoce a un inusual modelo en una fiesta. Miranda se monta en un toro mecánico determinada a pasárselo en grande. Mientras, Charlotte ha vivido una luna de miel sin sexo en las Bermudas y comienza a preguntarse cual es el verdadero problema de Trey.

Carrie, Samantha y Miranda pasan una segunda semana en Los Ángeles. Carrie y Samantha a una fiesta, pero no les dejan entrar. Afortunadamente, uno de los invitados, Keith Travers, consigue que las dejen pasar, y Carrie pasa el rato con él y acaban en la cama. Miranda se encuentra con Lew, un viejo amigo de Nueva York y descubre que ha cambiado mucho desde que vive en Los Ángeles. Charlotte huye de su matrimonio sin sexo y coge un vuelo para reunirse con sus amigas en Los Ángeles.

Carrie conoce a un nuevo hombre, Wade Adams, en una tienda de comics y se enamora de su fabuloso apartamento, aunque su madre no le causa la misma impresión. Samantha descubre que las adolescentes de hoy son más precoces de lo que pensaba. Charlotte intenta encontrar en Internet la solución para los problemas sexuales de Trey y decide pedirle que vean a un terapeuta sexual. Miranda tienen que llevar un corrector dental, lo que la hace sentirse como una adolescente. Pero tiene que quitárselo cuando una de sus citas tiene miedo de quedarse atrapado en él.

Carrie da un par de seminarios sobre como relacionarse con hombres a un grupo de mujeres que hacen preguntas con las que Carrie se siente incómoda. Samantha encuentra a una nueva amiga en Claire Anne. Charlotte consigue ser sexualmente más atractiva para Trey. En el funeral de un antiguo novio, Miranda decide salir con otro hombre, a pesar de las advertencias de Carrie.

Carrie es avergonzada en público por Natasha en un restaurante y después, atracada. Samantha lleva a Carrie a una fiesta, solo para descubrir que es una fiesta de dormitorio. Samantha se obsesiona con una de sus antiguas compañera de universidad, que resulta tener su mismo nombre. Charlotte, cansada de no tener sexo con Trey, tiene un par de encuentros con el jardinero, lo que conduc a su separación. Miranda tiene una cita con el policía que investiga el atraco a Carrie, pero pensando que no es lo suficientemente guapa, acaba emborrachándose.

Mr. Big llama a Carrie y la invita a comer, lo que ella acepta a pesar del consejo de Miranda. El sueño de Samantha es interrumpido por el ruido hecho por unas prostitutas transexuales y al final las acaba invitando a una fiesta con las otras tres amigas. Charlotte recibe una visita de Trey, quien está al final preparado para ella. Miranda siente que la vida no tiene sentido y acaba un par de veces con Steve.