Las tres historias que componen el decimoquinto especial de Halloween son: "La Zona Ned" "Cuatro Decapitados Y Un Funeral" "En La Boca Del Lobo"

Marge participa en un concurso de cocina, pero sus rivales se las arreglan para dejarle casi sin opciones tras sabotear su plato. Poco después, Marge tiene y aprovecha la oportunidad de contraatacar, y pone medicina para los oídos en los platos del resto de concursantes, gracias a lo cual consigue quedar finalista. El problema para Marge es que Lisa vió cómo hacía trampa, así que tiene que elegir entre perder la final o decepcionar enormemente a su hija. Mientras, Bart y Milhouse encuentran en el cubo de la basura varias revistas 'Playtío' a las que Marge quitó previamente las fotos eróticas. Los dos amigos deciden adoptar el estilo de vida que promueven los artículos de la revista.

Marge siente que sus hijos ya no le valoran como madre, por lo que acaba "adoptando" a Nelson, al que ve, como siempre, sufriendo una penosa estabilidad familiar. Bart se siente amenazado por tener al enemigo en casa e intenta encontrar un remedio a la situación. Mientras tanto, Lisa desarrolla un desorden alimenticio a raíz de las burlas de sus compañeras de clase hacia su "culo gordo".

Marge invita a casa de los Simpson a Chloe, una antigua compañera de estudios que ahora triunfa como reportera y que encandila a Lisa con su sabiduría. Esto hace que Marge se plantee si acertó al decidir crear una familia y dejar de lado su carrera profesional.

Bart, intentado luchar contra la horrible sensación de estar haciéndose mayor, comienza a crear y llevar camisetas con frases graciosas. Estas camisetas captan la atención de un empresario que decide venderlas en sus tiendas, lo cual hace que Bart gane mucho dinero. Mientras, Homer es despedido de nuevo y comienza a ser económicamente dependiente de Bart, lo que le hace sentirse amenazado de perder el puesto de cabeza de familia.

Burns decide retirar las ayudas económicas para adquirir medicamentos que disfrutaban los empleados de la central nuclear, movimiento que siguen también otras muchas empresas. Al no poder pagar los altos precios de las medicinas estadounidenses, Homer se alía con el abuelo, Apu y Ned Flanders para ir a Canadá, comprar allí medicamentos mucho más baratos e introducirlos de contrabando en Estados Unidos.

Moe se ve forzado a cerrar su taberna tras una inspección de sanidad, pero Homer decide ayudarle a reformarla hipotecando la casa de los Simpson sin ni siquiera comentarlo con su mujer. Marge, obviamente disgustada, decide hacerse cargo de la supervisión de la reforma de la taberna y acaba haciéndose amiga de Moe, con quien forma una dinámica pareja empresarial. Moe pretende llevar la amistad con su socia hacia algo más mientras Homer teme por su matrimonio

Homer se hace famoso con un baile de celebración que el tipo de la tienda de cómics cuelga en su página web. Entonces, varias estrellas del mundo del deporte contratan a Homer para que coreografíe sus celebraciones, buscando así que les presten más atención en los programas de resúmenes deportivos. El trabajo de Homer tiene tanto éxito entre la audiencia que se le encarga organizar el espectáculo del descanso de la Superbowl. Como no se le ocurre nada para dicho evento, acaba recurriendo a Ned Flanders, que busca una forma de dar salida a sus ideas después de que censuraran su polémica película basada en una historia bíblica.

Bart asiste a un concierto de rap sin el permiso de sus padres. Al volver, teme que le castiguen y decide fingir que le han secuestrado escondiéndose en la casa de Kirk Van Houten, el padre de Milhouse. La situación pronto escapa de su control gracias a la intervención de un sobremotivado Clancy Wiggum, el jefe de policía.

El alcalde Quimby, a raíz de una sugerencia de Lisa, legaliza los matrimonios entre homosexuales en Springfield. Como el reverendo Lovejoy se niega a oficiar ese tipo de ceremonias, Homer se ordena reverendo por internet atraído por los montones de dinero que le proporcionarán las bodas. Patty acude a él para que oficie su boda con otra mujer, y a Marge, que al principio apoyaba la nueva ley, le resulta difícil hacerse a la idea de que su hermana sea homosexual.

Lisa se harta de las bromas de Bart y consigue una orden de alejamiento contra él, que tiene que vivir en el jardín para no infringir la ley. Mientras, Homer sustituye a su padre como empleado de Megal-Mart tras sufrir éste un accidente con uno de los carritos de compra.

Selma llega a la época de su menopausia e intenta contrarrestar la decepción de no poder tener ya hijos propios iniciando los trámites de adopción de una niña china. Como en China es obligatorio tener marido para poder adoptar, Selma y Marge consiguen convencer a Homer para que se haga pasar por el marido de su cuñada.

Tras una discusión en la que Marge le reprocha a Homer su pésima planificación económica, Homer decide desafiar a su mujer comprando una autocaravana y comenzando a vivir en ella. Bart y Lisa temen que las constantes riñas de sus padres acaben en divorcio y deciden intentar devolver la autocaravana para evitarlo.

Para evitar que la nueva cárcel de Burns siga perdiendo dinero, la policía comienza a detener gente por los motivos más irrisorios. Homer acaba metido en la cárcel y, a petición de Burns, se convierte en el soplón de la cárcel sin pensar en las consecuencias que eso podría acarrearle. Mientras, Lisa y Bart intentan descubrir por qué su gata Bola De Nieve II ha engordado tanto.

El profesor Frink muestra a Bart y Lisa una historia de sus vidas 8 años en el futuro. Ambos se gradúan en el instituto y Lisa consigue una beca 'Montgomery Burns' para estudiar en Yale. Sin embargo, poco después Bart evita que Snake robe a Burns y éste, en agradecimiento, le ofrece la beca de su hermana. Bart tendrá que elegir entre estudiar en Yale, lo cual le permitiría demostrar a su actual novia (con la que está a punto de romper) que ha madurado y así poder seguir con ella, o rechazar la beca para que su hermana pueda prosperar hacia donde merece.

Homer se siente rechazado por su familia y amigos, ya que actualmente están todos enfadados con él, y acaba en un bar en el que conoce a Ray Magini, un techador que, además de ayudarle a reparar el tejado de la casa de los Simpson, se convierte rápidamente en su mejor amigo. El problema es que nadie aparte de Homer ha visto a Ray, por lo que creen que es un amigo imaginario surgido a partir de la soledad que siente Homer.

Bart se hace adicto a la comida basura que proporcionan unas nuevas máquinas dispensadoras instaladas en el colegio. Bart acaba sufriendo un infarto y, a pesar de lo grave de la situación, ni siquiera se esfuerza en cambiar sus malas costumbres alimenticias, por lo que sus padres deciden apuntarle a un campamento de adelgazamiento.

Lisa, animada por su familia, decide participar en un concurso musical presentado por Krusty. Cuando Homer improvisa una canción para su hija que resulta ser un éxito, Lisa decide hacer equipo con él: ella como cantante y él como compositor y mánager. Sin embargo, las cosas se tuercen cuando Lisa despide a Homer por haberse convertido en un mánager exageradamente agresivo.

Ciertas casualidades hacen que Homer crea que se acerca el fin del mundo. Durante su obsesión con el tema, con unos descabellados cálculos "profetiza" un momento exacto para el Apocalipsis e intenta ganarse la entrada al Cielo advirtiendo a la gente de lo que, según él, se avecina. Sin embargo, cuando llega el momento y no ocurre nada, Homer pierde toda credibilidad como profeta y nadie le hace caso cuando, tras descubrir que se equivocó en los cálculos de la primera, "profetiza" una nueva fecha que esta vez resulta ser correcta... o no.

Ned Flanders alquila una habitación de su casa a dos universitarias, sin sospechar que las chicas instalarán una webcam para su página sexy en Internet. Cuando Ned descubre lo que todo el pueblo ya sabe, el bochorno le obliga a mudarse a una ciudad que resulta ser demasiado remilgada hasta para él, mientras el nuevo inquilino de su antigua casa le hace la vida imposible a Homer.

Bart es expulsado del colegio y sus padres se ven obligados a ingresarle en una escuela católica privada. Allí, el padre Sean utiliza los cómics para aficionar a Bart al catolicismo, lo cual preocupa a sus padres, que pretenden que Bart siga siendo protestante. Cuando Homer va a quejarse ante el padre Sean, éste pulsa las teclas adecuadas para poner a Homer de su lado, lo cual acaba provocando un enfrentamiento entre los católicos y los protestantes de Springfield.