Homer se hace amigo de Wayne Slater, el nuevo guardia de seguridad de la Planta Nuclear, sin saber que también fue agente de la CIA y tiene un pasado difícil de dejar atrás.

El Director Skinner desafía al Superintendente Chalmers a hacerse cargo de la educación de Bart cuando una de sus bromas hunde un acto de recaudación de fondos del colegio. Chalmers toma un camino poco convencional para enseñar historia americana que produce en Bart una fascinación por el presidente Teddy Roosevelt (en el episodio se utilizan extractos de discursos reales del presidente). Animado por el renacimiento educativo de Bart, Chalmers se lleva a Bart y a su banda de estudiantes problemáticos a una excursión al Bosque de Springfield pero, tras un pequeño accidente, la administración escolar despide a Chalmers por llevarse a los chicos a una excursión no autorizada. Decididos a recuperarle el trabajo a Chalmers, Bart y los chicos toman la Escuela Primaria de Springfield con intención de no dejar salir a nadie hasta que la administración devuelva su cargo.

Después de que Bart, Lisa y Maggie fueran a pedir dulces en Halloween, Marge decide cambiarles los dulces por dentífricos y ordena a Homer donarlos al ejército de salvación. Homer no quiere hacerlo y se va a una montaña a comérselos, pero cae en un abismo y su brazo queda atorado en una roca. Para el peor caso de Homer, debe comerse los brazos para escapar. Después del tercer intento, Homer se libra pero los dulces fueron cambiados por verduras. Bart, Lisa y Maggie tienen los verdaderos dulces.

El episodio fue escrito y dirigido por Stephanie Gillis y Mark Kirkland respectivamente.2 La actriz estadounidense Jane Lynch fue la estrella invitada en el episodio como Roz.3 4 5 El productivo ejecutivo Al Jean señaló en una entrevista con Entertainment Weekly que fue fácil de elegir a Lynch, ya que «ella puede hacer el borde, la dulzura y una mezcla de ambos». Señaló además que el equipo estaba feliz cuando accedió a tomar el papel, y que estaba «avergonzado de [el programa] no preguntarle antes de que ella fuera tan exitosa, porque ella es graciosa en todo lo que hace».

Por su buen comportamiento en casa Homer lleva a Bart y Lisa a una convención de juegos, donde se divierten mucho, cuando regresan a casa Marge les ordena a sus hijos ayudarle a limpiar la casa pero Homer los rescata y por eso sus hijos lo llaman el papá divertido y eso molesta a Marge ya que ella quiere ser también divertida.

Lisa se entristece al enterarse de la verdad oculta detrás de las novelas para niños y adolescentes: que las escriben un grupo de escritores que encuestan a los jovenes y colocan un autor falso. Para compensar esto, Homer decide crear un grupo de escritores para empezar a escribir el próximo éxito literario infantil. Cuando la industria recibe la versión preliminar de la novela, el grupo descubre que eso es más grande de lo que pensaban.

La familia Simpson organiza una fiesta para promover la nueva marca de licor de Krusty el payaso, Absolut Krusty. El Sr. Burns toma nota del éxito de la fiesta y decide nombrar a Homer como el nuevo jefe de cuentas de la Planta Nuclear de Springfield. Robert Marlowe, un veterano contable, se convierte en el mentor de Homer y le introduce a la buena vida en la oficina ejecutiva. El trabajo cambia a Homer en un individuo triste, que bebe en la oscuridad y se queja de la absurdidad de su trabajo. Cuando Homer empieza a hacer largas horas en la oficina por costumbre y se distancia de su familia, unas vacaciones con Marge y los niños le hacen darse cuenta de que la familia debe anteponerse siempre al trabajo. Mientras tanto, Lisa da a conocer a Bart un nuevo mundo de la literatura que despierta su interés en la lectura de novelas clásicas. Al principio, a Bart le cuesta mucho esfuerzo la lectura y sugiere que debería buscar un trabajo donde no sea necesario leer. Lisa insiste y finalmente consigue que Bart aprenda a leer de forma correcta. Cuando los brabucones le ven leyendo una novela clásica en la escuela, le obligan a leerles en alto Little Women (Mujercitas).

Durante un episodio del programa del Payaso Krusty, tres caricaturas de Itchy & Scratchy se muestran. Esto irrita a Krusty, ya que él cree que debe ser la estrella del espectáculo y no las caricaturas. Mientras tanto, los Simpson visitan un museo de la televisión que está pronto a ser cerrado. Después de un rato, llegan a una exposición que muestra "Las Aventuras del Gordo Flanagan", que es uno de los programas de televisión favoritos de Homer. Allí, la familia conoce a Annie Dubinsky, la agente del actor que interpretó al Gordo Flanagan. Empiezan a charlar y a fraternizar. Mientras tanto en los estudio del Canal 6 , durante una reunión de la junta, Krusty es despedido porque "los niños de hoy en día se sienten incómodos con un payaso de quien tienen que buscar referencias en Wikipedia," y debido a esto el show de Itchy & Scratchy ha demostrado ser más popular entre los niños. Krusty va a ver a su actual agente, con la esperanza de conseguir un nuevo trabajo, pero el agente lo deja por haber sido despedido.

Veremos a los Simpson 30 años en el futuro, en una tecnológica y futurista Springfield. Tanto Bart como Lisa ya son padres y deciden ir a pasar las fiestas como una gran familia en la casa de Homero y Marge, a quienes les pedirán consejos sobre paternidad, para darse cuenta de que no son muy distintos de lo que fueron sus padres.

Ted Nugent se interpretará sí mismo como un republicano candidato a la presidencia que busca la ayuda de Homero, que se ha convertido en un experto en televisión popular gracias a un nuevo programa que él mismo presenta.

Lisa crea una nueva red social para los habitantes de Springfield, SpringFace, y le da demasiado crédito a todos.

Todos se burlan de Moe porque su trapo de barra es su mejor amigo. El trapo de comienza a contar su historia de cómo ha cruzado mares y continentes para llegar a donde está hoy. Mientras tanto, Milhouse se pelea con Bart.

Lisa se ??enamora de Nick, un romántico intelectual obsesionado con Ernest Hemingway, y comienza un romance secreto con él. Mientras tanto, Bart y Milhouse se inspiran en el programa MythCrackers para desacreditar algunas leyendas urbanas del patio de la escuela

Cuando los Simpson se enteran que hay una reunión secreta de la ciudad a la que no fueron invitados, descubrirán que el propósito de la misma es debatir si deberían expulsar a la familia de Springfield, luego de tanto soportarlos. Cuando se llega a la decisión de expulsarlos, los Simpson se unirán a una comunidad en crecimiento fuera de la ciudad. Homero y Marge tratarán de volver a escondidas a Springfield, donde serán mal recibidos por parte de sus vecinos y amigos, haciéndolos comenzar a aceptar su nuevo hogar.

Intentando vengarse de Homero, Bart se convierte en un artista clandestino de graffiti callejero dibujando la poco favorecedora imagen de su padre por toda Springfield. Mientras, una nueva y saludable tienda abrirá en Springfield, amenazando el territorio del Kwik-E-Mart de Apu.

Luego de un traumático incidente, el problema de Homero de mojar la cama empeora, y su familia decide infiltrarse en sus sueños para hallar una solución.

El Sr. Burns decide reemplazar a todos sus empleados por robots, sin embargo escoge a Homero como el único empleado humano.

Cuando Bart es obligado a llevar a la novia de Jimbo al cine, ella termina enamorándose de Bart. Mientras, Homero se obsesiona con un show de televisión.

Bart, atrapado en la rutina del día a día, le ruega a la familia para que vayan de vacaciones a un crucero. Una vez allí, Bart hará de sus travesuras para asegurarse que todo sea divertido

Stradivarius Cane, un superespía de Hollywood tiene la misión de hacer a Homero un hombre irresistible para Marge.

Cuando Ned sufre un accidente, revela que él y Edna están casados.

Todo comienza con un narrador describiendo la ciudad de springfield con sus atributos (El puño gigante, El timo del principe negeriano (Moe) y los sandwich de queso con tomate) luego aparece Cletus cambiando su rueda por una del montón de ruedas en llamas, y empieza la historia en un día típico y aparece Ralph con un cono para perro y el jefe de policía Wiggun dice "bueno, es un niño tonto pero, como perro esta por encima de la media" y le dice que haga un truco y Ralph lo hace pero nadie lo ve, luego el narrador menciona un cambio primero percibido por las criaturas terrestres,luego por peces, luego los mormones y todos los demás, y aparece un granjero quien le dice a su esposa "algo extraño ocurre, aquí los caballos estan asustados, las vacas no tienen leche y las gallinas estan poniendo huevos decorados", luego parece avecinarse una tormenta y la granjera avisa que no es un tormenta sino el regreso del expreso de Lady Gaga.