Jimmy y Gretchen evitan la monotonía a golpe de fiestas.

Gretchen se da cuenta de que no tiene ninguna pertenencia de adulto y recluta al grupo para ir al centro comercial.

Gretchen hace un intento de volver a conectar con su viejo grupo de amigos haciendo una fiesta de inauguración de la casa.

Jimmy pasa el día con un autor excéntrico en una entrevista de trabajo. Mientras, Gretchen afronta una crisis laboral.

Jimmy cuestiona su habilidad como escritor. Mientras tanto, Gretchen y Lindsay descubren que sólo hablan de hombres y deciden cambiar el status-quo.

Jimmy descubre que Gretchen se escapa por las noches y sospecha que puede estar teniendo una aventura.

Atrapados en casa de Jimmy por el maratón de L.A, intentan acabar con un inquilino roedor. Gretchen confiesa a Jimmy que está sufriendo una depresión.

Un domingo temático de Halloween. Jimmy intenta ayudar a Gretchen con su depresión sin que ella lo note, para ello, ambos pasarán un día divertido.

Gretchen está fascinada con una pareja madura, la cual parece tenerlo todo. Jimmy se propone un sistema para entregar a tiempo sus escritos.

La familia de Jimmy llega desde Inglaterra, y Gretchen, a pesar de su depresión, hace lo posible por ayudar a Jimmy con la visita de su familia.

Jimmy se acerca a su amiga Nina. Gretchen acompaña a Sam a una entrevista en la radio y Edgar se intenta adentrar en el mundo de la comedia.

Gretchen se encuentra muy deprimida y Jimmy tendrá que tomar una decisión. Lindsay, finalmente, deja marchar a Paul.

Jimmy acompaña a Becca a conocer el sexo del bebé y, después, dan una fiesta. Edgar y su relación con Dorothy ha llegado a un punto en el que tendrán que pensar muchas cosas.