Liz Lemon es la jefa de guionistas de The Girlie Show, una comedia en directo grabada en Nueva York en el 30 de Rockefeller Plaza. Las cosas empiezan a compliarse cuando su nuevo jefe, Jack Donaghy, insiste en que la estrella Tracy Jordan se una al equipo de atores.

Dándose cuenta de que cerca o total falta de vida social tiene efectos adversos en su trabajo, Jack le busca una cita a ciegas a Liz con un amigo suyo. Jack se infiltra en el juego de póker y empieza a ganar hasta que Kenneth, el paje, se une y sorprendentemente es un muy buen jugador.

Jack decide unirse a Liz y su equipo de guionistas, pero su falta de habilidad para escribir se vuelve demasiado evidente y su presencia termina por bloquar la creatividad de los demás. Tracy enseña a Kenneth a cómo tener éxito y Liz anima a Cerie, su joven asistente, a que se vista menos provocativa.

Forzada por Jack a anunciar los productos de General Electrics en el programa, Liz iintegra al mismo Jack en un sketch auto referencial. Frank y Toofer engañan a Jenna para que piense que su trabajo está en peligro y Liz se pregunta si Tracy pudiera ser analfabeto cuando se niega a leer los paneles que le muestran durante el programa.

Cuando Liz vuelve con su problemático ex novio Dennis Duffy, Jack intenta convencerla de que se dirige hacia una vida de mediocridad. Tracy está enfadado porque una revista lo llamó «normal» y Jenna comienza a preocuparse acerca de su edad cuando Jack le pregunta cuántos años tiene.

Finalmente, Liz deja a Dennis y se sumerge en la escena de la soltería, donde prueba que es particularmente inepta para quedar con chicos, bajo la tutela de Jenna. Y Jack se cita con una tal «alto miembro afroamericano de la administración Bush».

Cerie se promete así que puede ser una «joven madre buenorra», haciendo que Liz piense en el matrimonio y en tener una familia. Jack tiene un problema al tratar con su madre, que quiere mudarse con el, y Tracy se enfada con la impresión que tiene Josh de él.

La amistad de Liz y Jenna es puesta a prueba cuando Liz admite que no le gusta la película independiente de Jenna. To get himself out of debt, Tracy le pone su nombre a una «máquna de carne» que elimina la parte del «pan» de los sandwiches.

Liz va a una fiesta de cumpleaños de un príncipe extranjero con jack y conoce a su ex mujer. Tracy intenta convencer a Pete para que engañe a su mujer en una fiesta salvaje mientras que Kenneth le anima a no hacerlo.

Los guionistas presionan para to pull an all-nighter on en el día de San Valentín. Liz recibe flores de un admirados secreto, Jack completa su divorcio después de años de legal separación, Tracy intenta pasar la noche con su mujer, Pete olvida las vacaiones y Henneth se ve animado a perseguir a Cerie.

Jack invita a Tracy Jordan a un torneo de golf J. D. Lutz Don Geiss - director general de General Electrics, pero cuando se da cuenta de que lo invitó para hacer reir a la gente, se enfada porqeu no quiere ser u estereotipo de negro graciosos. Por otro lado Liz Lemon critica la idea de un guionista de su equipo y más tarde oye a J. D. Lutz insultándola con la peor palabra que se pueda oir. Después de esto, L. Lemon intentará ser más amable con su equipo.

Tracy Jordan invita a Kenneth a que forme parte de su equipo de ayudantes y debido a esto se da cuenta de que sus ayudantes le han estado dejando ganar cuando compiten. Jeena Maroney sin darse cuenta dice que odia las tropas de Estados Unidos y debe retractarse públicamente en la televisión. Jack, junto a Liz Lemon, se prepara para renegociar el contrato con Josh y su agente.

Liz Lemon empieza a citarse con un hombre de color llamado Steven y aunque Jenna le dice lo contratio a ella parece no importarle, pero después de todo en la primera cita los problemas afloran. Jack pone el nombre a un vino que no sabe del todo bien Donaghy States y quiere deshacerse de él en una fiesta de Tracy Jordan junto a Ridikulous, el mejor productor de hip-hop de Nueva York.

Liz Lemon, por orden de Jack Donaghy, debe hacer recorte de personal en la oficina. Los muchachos después de enterarse de la noticia deciden «hacerle la pelota», pero ella después de un encuentro con el «chico de las flores» tendrá claro a quién despedir. El hermano de Jack llega con una triste noticia que reunirá a todos los hermanos Donaghy. trPor su parte, Tracy Jordan va en busca de la religión perfecta... para él.

Jack prepara un especial de fuegos artificiales en directo. Para desprestigiar a Devon Banks, «el nuevo Jack», decide enviar a su secretario a espiarlo y descubrirá algo que no esperaba en absoluto. Tracy Jordan debe someterse a una prueba de paternidad y gracias a esto descubrirá que es descendiente de un célebre estadounidense. Y Liz Lemon ve «al chico de las flores» entrando un martes en la iglesia, al investigar sabrá algo de él de lo que intentará sacar provecho.

Liz Lemon comienza su relación con Floyd - «el chico de las flores» y Liz lo lleva de cena con Jack para que los chicos se conozcan. Don Geiss visita a Jack para decirle que le quita la división de microondas por el escándalo de los fuegos artificiales y Tracy Jordan intenta convencerle para conseguir fondos para su película Jefferson después de descubrir que es pariente del presidente de los EE. UU., así que le presenta su tráiler de la película.

Liz y Floyd sienten que están cansados de Nueva York y van de visita a Cleveland donde todo ocurre con mucha más calma. Jack vuelve del viaje de París con Phoebe, la marchante de arte, su nueva novia. Y Tracy sigue empeñado en conseguir su préstamo para hacer la película Jefferson.

Jack se prepara para su boda con Phoebe y recibe una visita inesperada, mientras, Liz está triste porque Floyd se muda a Cleveland aunque deciden tener una relación a distancia. Tracy visita al primo de Kenneth para ocultarse de los Black Crusaders.