Don y Megan huyendo del frío de Nueva York y de vacaciones en Hawai, donde es reconocida por su papel en la televisión. En la nueva agencia, Peggy necesita una nueva idea para un comercial que saldrá al aire en el medio tiempo del Super Bowl. Roger recibe una noticia triste.

Luego de vacacionar en Hawái, la carrera de Megan en televisión afecta el ego de Don. Roger enfrenta una pérdida familiar a su manera. Por otra parte, Peggy lidia con un cliente exigente por una controversia en un comercial para el Super Bowl.

Megan le confía un secreto impactante a Sylvia, su vecina. El romance de una noche de Peter termina sorprendentemente mal. Por otro lado, Peggy deberá trabajar en una campaña para Heinz que fue rechazada por la agencia de Don.

Don asiste a una incómoda cena con Megan y sus compañeros de trabajo. Joan y Harry Crane tienen una fuerte discusión en la agencia. Por otro lado, Don y Peggy se reencuentran mientras ambos compiten por la campaña de Heinz.

Don, Peggy y otros publicistas reconocidos asisten a la ceremonia de los Premios ANDY, la cual es drásticamente interrumpida cuando se anuncia la muerte de Martin Luther King. Por otro lado, Peggy oferta por un apartamento nuevo en Upper East Side.

Don decide renunciar a la cuenta de Jaguar y recibe inesperadas reacciones de Pete y Joan. Roger trae buenas noticias a la agencia. Por otro lado, Pete se topa con su suegro en un lugar vergonzoso, lo que le costará más de lo que se imagina.

Pete recibe una visita poco agradable. Ted se instala en su nueva oficina. Mientras, Peggy no parece estar muy cómoda regresando a SCDP. Se enciende el amorío de Don y Joan asiste inesperadamente al hospital.

Don trata de superar el rompimiento con su amante. El equipo busca inspiración para la campaña Chevy utilizando un método poco ortodoxo sugerido por Jim, lo que traerá consecuencias y desagradables recuerdos a Don.

Don se topa con Betty camino al campamento de Bobby y ambos comparten una reveladora velada. Joan hace planes fuera de la oficina con Bob. Mientras tanto, los planes de Abe y Peggy de mudarse son interrumpidos por un irónico incidente.

Los socios discuten potenciales nombres para la nueva agencia. Mientras tanto, Don y Roger viajan a Los Ángeles por negocios y algo más. Además, con la ayuda de Peggy, Joan intenta firmar un gran cliente por su cuenta: Avon Cosmetics.

Lo que comienza como un favor para el hijo de Arnold termina poniendo el matrimonio de Don en peligro. Pete cuestiona las intenciones de Manolo, el enfermero de su madre. Mientras tanto, Peggy trata de adaptarse a su nueva vida de soltera.

La "amistad" cercana de Ted y Peggy empieza a irritar a Don. Luego de ser obligados a trabajar juntos, Pete confronta a Bob Benson sobre su verdadera identidad. Por otro lado, Betty lleva a Sally a una entrevista en un prestigioso internado.

En el último episodio, Pete recibe trágicas noticias. Ted concluye en algo inesperado sobre su relación con Peggy. Ted, Stan y Don compiten por la misma cuenta en California. Los socios confrontan a Don sobre su "cuestionable conducta".