Miles es un fracasado novelista deprimido y depresivo que organiza un viaje de despedida de soltero para su amigo de la universidad Jack, un arrogante actor. El plan es viajar por la región vinícola de California, ya que Miles es un gran aficcionado al vino, y disfrutar de la gastronomía. Pero Jack tiene otros planes más festivos para el viaje, y con la galopante depresión de Miles, ahondada con la noticia del nuevo matrimonio de su ex-mujer, no le va a resultar muy fácil.