El grupo se reúne para celebrar el primer aniversario de la "no-boda" de Alex y Dave, lo que los lleva a decidir que tienen que ser sinceros el uno con el otro. Penny compra un departamento nuevo y decreta que es el "Año de Penny", el año en el que todo irá a su manera, aunque más tarde su optimismo se desinfla cuando se entera que su nuevo hogar tiene una "maldición de soltera", pero los chicos tratan de animarla y Max trata de averiguar porqué Brad no ha querido salir con él últimamente.

Penny y Alex se hacen amigas de un grupo de chicas adolescentes cuando Alex decide lanzar una nueva línea de ropa de lemas para bebés. Jane busca a la ahora niña de 11 años que cree que es resultado del óvulo que donó en la universidad. Max comienza a trabajar en el camión de comida de Dave.

La madre de Penny, Dana llega a la ciudad para un concierto de canto en un salón náutico. Sin embargo, Penny se entera de que la actitud optimista inspirador de su madre esconde malas noticias, Max sirve de guía a unos turistas en su limusina nueva con la ayuda de Brad y Jane, Dave encuentra que es 1/16o Navajo y Alex se obsesiona con un gadget nuevo de ejercicio llamado "necksercizer".

Jane convence a Penny de hacer un tablero de visión para visualizar el camino a sus sueños, a pesar de todo lo que no va de acuerdo al plan, Brad tiene dificultades para impresionar a su jefe sin sentido del humor, hasta que se voltea para limusina de Max, Dave mantiene a su nueva novia en secreto del grupo, pero Alex se entera.

Penny, Max, Dave y Alex dan una fiesta de Halloween en el almacén, donde sus disfraces no tienen el efecto que esperaban. Mientras tanto, Jane y Brad pasan su Halloween sentados en su casa con unos amigos en los suburbios.

Brad descubre que una vieja compañera de la hermandad de Jane está de visita en la ciudad por lo que miente diciendo que tiene un trabajo fuera de la ciudad, cuando en realidad se hospeda en un hotel del centro. Penny se siente celosa cuando Alex sale con su ex novio Liam. Max ayuda a Dave a filmar un comercial para los camiones de comida "Steak Me Home Tonight".

Cuando Angie, la novia de la secundaria de Max (la chica con la que salió antes de darse cuenta de que era gay), llega a la ciudad, Penny (quien fue novia de Max en la universidad) se pone celosa, pero trata de hacerse amiga de ella. Mientras tanto, Alex comienza a desarrollar una atracción inusual hacia Max. Max se entera que Dave comienza a salir con Angie y le declara un "código de guerra", mientras que Jane descubre que Brad tiene una "esposa de trabajo", por lo que pone su mirada en Steven, el jefe de recursos humanos de su trabajo para convertirlo en su "esposo de trabajo".

Jane se sorprende cuando el intento de Alex para diseñar un vestido para un evento de caridad para ella, resulta bien, hasta que se da cuenta de Alex acaba de utilizar otro vestido y fingió que era el que ella hizo, Penny ayuda a Max cuidar de su sobrina y su sobrino, mientras que su hermano y su cuñada se encuentran en una segunda luna de miel, pero Penny se siente frustrada cuando a los niños parece gustarle más Max que ella, Dave y Brad no entienden bien la amistad que esperaban de parte de Drew, su cartero raro.

Desesperado por conseguir dinero, Max se compromete a disfrazarse de Santa Claus para un evento de caridad de Penny, Jane accidentalmente le da a su ama de llaves el sobre lleno de dinero para su gran escapada de Navidad, en vez de los $200 de propina de Navidad que había planeado y planea una manera de tener el dinero de vuelta, Dave gasta todos los cupones que Alex hizo y le dio de Navidades pasadas.

David reacciona de forma extraña cuando su terapeuta comienza a salir con Penny, Jane y Max se pelean por un suéter; mientras que Brad y Alex pasan por un difícil momento tratando de descubrir una conexión entre ambos, hasta que descubren su amor mutuo por las comedias románticas.

El padre de Dave llega a la ciudad para presentarle su nueva novia, quien resulta ser la madre de Penny, Dana. Penny no podría estar más emocionada de que su madre tiene un nuevo hombre en su vida, mientras que Dave reacciona a la noticia de manera infantil. Alex decide adoptar un loro de mascota, que resulta ser no tan encantador, vomitando sin parar la retórica racista y homófoba; Alex pide la ayuda de Brad y Max, ya que está convencida de que el restaurante chino de al lado es una fachada para un burdel.

Jane convence a Penny de dejar cambiar su personalidad por la de cada hombre con el que sale, en vez de eso, le propone su tipo de chico a uno que se adapte a las necesidades de ella, y su primer experimento es Jeff, un vago. Mientras tanto, cuando Brad escucha que Jane presumir a Penny sobre el cambio que hizo en él después de haberse conocido, comienza a actuar como solía hacerlo en su época universitaria, y Alex y Max organizan una "inter-V-ención" para frenar a Dave de su obsesión con las camisetas de cuello V.

Penny tiene un nuevo novio al cual quiere botar, y Dave teme que su nueva novia lo quiera botar. Alex, una experta en todo lo que tiene que ver con San Valentín, busca una fiesta en un lugar de la ciudad. Mientras que las esperanzas de Brad por tener una cita perfecta con Jane se ven truncadas cuando una cita con el dentista sale terriblemente mal. Max recoge a una pareja en su limusina, para encontrarse con que uno de los pasajeros es Grant, el novio con el que rompió hace un año.

Cuando todo el grupo, con excepción de Dave, se enamora de Grant, Max se pregunta si realmente es lo suficientemente bueno para tener una cita con el hombre "perfecto". Mientras tanto, David se dispone a demostrar que es más genial que el nuevo novio de Max.

Algunas personas esperan a la marmota como señal de que el invierno ha terminado, en cambio, los chicos esperan la disputa anual entre Jane y Brad, para hacerles saber que Max ha salido de su hibernación y que el invierno ha terminado.

David consigue una licencia para vender licor en su camión de comida, haciéndolo un éxito, sin embargo, la banda lo evita ya que las bebidas les provocan sueños sexuales sobre él.

Alex y Jane tratan de convencer a Dave que está recordando algo que nunca sucedió; mientras que Penny y Max tratan de vencer a una molesta pareja perfecta en una búsqueda del tesoro.

Después de celebrar el cumpleaños de Penny con mala suerte, el grupo comienza a creer que la fecha está maldita.

David se ve acosado por Corey, un compañero de gimnasio, por lo que Alex recurre a sus antiguos maestros de acoso para enseñarle cómo defenderse. Los vecinos de Jane se levantan contra ella, desafiándola para competir por su puesto de presidente de la asociación de propietarios.

Un mentira piadosa de Penny para evitar la visita de una irritante amiga de la infancia desencadena una espiral que se sale de control y Dave y el solitario y celoso propietario de Max se enamoran de Alex.

La banda va a la boda de Derrick y Eric. Brad intenta decirle algo importante a Jane. Max trata de encontrar el coraje para actuar con su banda de covers de Madonna, mientras que Penny se encuentra a sí misma yendo nuevamente sola a una boda hasta que conoce a un chico a través de Skype.